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Sigma-Aldrich

N-Methyl-o-toluidine

≥95%

Sinonimo/i:

2,N-Dimethylaniline, 2-Methyl-N-methylaniline, N,2-Dimethylaniline, N,2-Dimethylbenzenamine, N,o-Dimethylaniline, N-(2-Methylphenyl)methylamine, N-Methyl-2-methylaniline, N-Methyl-2-methylbenzenamine, N-Methyl-N-(o-tolyl)amine, N-Methyl-o-methylaniline, o,N-Dimethylaniline, Methyl(o-tolyl)amine, NSC 9395

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About This Item

Formula condensata:
CH3C6H4NHCH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
121.18
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95%

P. ebollizione

177-204 °C/740 mmHg (lit.)

Densità

0.981 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine

Stringa SMILE

CNc1ccccc1C

InChI

1S/C8H11N/c1-7-5-3-4-6-8(7)9-2/h3-6,9H,1-2H3
GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

N-Methyl-o-toluidine can be synthesized by reacting o-toluidine and benzotriazole.[1]

Applicazioni

N-Methyl-o-toluidine may be used in the preparation of 2-substituted N-methylindoles.[2]
Dye intermediate
Reactant for:
  • Palladium-catalyzed coupling reactions
  • Palladium-catalyzed amination of bromoindazoles

Pittogrammi

Skull and crossbonesHealth hazard

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - STOT RE 2

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

174.9 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

79.4 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A Practical Synthetic Method for N-Methyl-o-Toluidine.
Katritzky AR and Akutagawa K.
Organic preparations and procedures international, 21(3), 340-341 (1989)
Jaakko Laakia et al.
Talanta, 132, 889-893 (2014-12-06)
Eight selected isomeric amines were ionized using atmospheric pressure chemical ionization and atmospheric pressure photoionization producing a protonated molecule [M+H](+) for each amine. The mobility of these ions was measured by ion mobility spectrometry. The amine compound class was shown
Carbon dioxide: a reagent for the simultaneous protection of nucleophilic centers and the activation of alternative locations to electrophilic attack. XVI, A novel synthetic method for the side-chain functionalization of N-methyl-o-toluidine and for the preparation of 2-substituted N-methylindoles.
Katritzky AR, et al.
Heterocycles, 30(1), 407-414 (1990)

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