Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(1)

Documenti

439061

Sigma-Aldrich

(−)-Isopulegol

99%

Sinonimo/i:

(1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol, (1R,3R,4S)-p-Menth-8-en-3-ol

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali
Tutte le immagini(1)

About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H18O
Numero CAS:
89-79-2
Peso molecolare:
154.25
Beilstein:
1906573
Numero CE:
201-940-6
Numero MDL:
MFCD00134655
Codice UNSPSC:
12352205
ID PubChem:
24867323
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Forma fisica

liquid

Attività ottica

[α]20/D −22°, neat

Indice di rifrazione

n20/D 1.471 (lit.)

P. eboll.

212 °C (lit.)

Densità

0.912 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

C[C@@H]1CC[C@H]([C@H](O)C1)C(C)=C

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N

Cerchi prodotti simili? Visita Guida al confronto tra prodotti

Descrizione generale

Isopulegol is monoterpene alcohol, a useful ingredient for the production of fragrances in perfume industries. It is also used as a starting material in the manufacture of menthol by the hydrogenation process. Menthol is an important component in cosmetics, pharmaceuticals, and toothpaste.

Applicazioni

(−)-Isopulegol can be used as a starting material for the enantioselective preparation of:      
  • 8-arylmenthols by Smiles-Truce rearrangement of aryl sulfonates.,·        
  • Stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane.
  • Octahydro-2H-chromen-4-ol by Prins cyclization with vanillin in the presence of montmorillonite clay as the catalyst.     
  • p-menthane-3,8,9-triol by catalytic Sharpless dihydroxylation.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

172.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

78 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

I clienti hanno visto anche

Slide 1 of 3

1 of 3

Isomenthone phyproof® Reference Substance

PHL89328

Isomenthone

(±)-Citronellal ≥95.0% (GC)

Sigma-Aldrich

27470

(±)-Citronellal

(R)-(+)-Pulegone ≥90%

Sigma-Aldrich

W296309

(R)-(+)-Pulegone

Synthesis and Absolute Configuration at C (8) of `p-Menthane-3, 8, 9-triol?Derived from (-)-Isopulegol
Yuasa Y and Yuasa Y
Helvetica Chimica Acta, 87(10), 2602-2607 (2004)
Green synthesis of (-)-isopulegol from (+)-citronellal: application to essential oil of citronella
Jacob RG, et al.
Tetrahedron Letters, 44(18), 3605-3608 (2003)
Enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5, 9-dimethylpentadecane, sex pheromone component of Leucoptera coffeella, from (-)-isopulegol
Moreira JA and Correa AG
Tetrahedron Asymmetry, 14(23), 3787-3795 (2003)
Synthesis of octahydro-2H-chromen-4-ol from vanillin and isopulegol over acid modified montmorillonite clays: Effect of acidity on the Prins cyclization
Timofeeva MN, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 398, 26-34 (2015)
Steven W M Crossley et al.
Organic letters, 18(11), 2620-2623 (2016-05-14)
Hydrogen atom transfer (HAT) circumvents a disfavored Friedel-Crafts reaction in the derivatization of the inexpensive monoterpene isopulegol. A variety of readily prepared aryl and heteroaryl sulfonates undergo a formal hydroarylation to form 8-arylmenthols, privileged scaffolds for asymmetric synthesis, as typified
Visualizza tutti i documenti correlati

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.