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Sigma-Aldrich

1-(Phenylsulfonyl)pyrrole

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H9NO2S
Numero CAS:
16851-82-4
Peso molecolare:
207.25
Numero MDL:
MFCD00067739
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24867474
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Stato

solid

Punto di fusione

88-91 °C (lit.)

Stringa SMILE

O=S(=O)(c1ccccc1)n2cccc2

InChI

1S/C10H9NO2S/c12-14(13,11-8-4-5-9-11)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H
PPPXRIUHKCOOMU-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

1-(Phenylsulfonyl)pyrrole is a heterocyclic building block. 1-(Phenylsulfonyl) group serves as N-blocking and directing group in various organic syntheses.[1]

Applicazioni

1-(Phenylsulfonyl)pyrrole (1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole) may be used in the synthesis of 1-(phenylsulfonyl)pyrrole-2-boronic acid, via lithiation of 1-(phenylsulfonyl)-pyrrole.[2] It may be used for the synthesis of 1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole-3-sulfonyl chloride derivatives, which affords sulfonamide derivatives by reaction with nitrogen nucleophiles.[3]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
13696MMV
13696MM
76896DJ
07228HD
22703JA

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Efficient sulfonation of 1-phenylsulfonyl-1H-pyrroles and 1-phenylsulfonyl-1H-indoles using chlorosulfonic acid in acetonitrile.
Janosik T, et al.
Tetrahedron, 62(8), 1669-1707 (2006)
Synthesis of 2-Aryl-1-(phenylsulfonyl) pyrroles.
Grieb JG and Ketcha DM.
Synthetic Communications, 25(14), 2145-2153 (1995)
Pyrrole chemistry. XXVIII. Substitution reactions of 1-(phenylsulfonyl) pyrrole and some derivatives.
Anderson HJ, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 63(4), 896-902 (1985)
Papireddy Kancharla et al.
The Journal of organic chemistry, 79(23), 11674-11689 (2014-11-08)
Facile and highly efficient synthetic routes for the synthesis of (S)- and (R)-23-hydroxyundecylprodiginines ((23S)-2, and (23R)-2), 23-ketoundecylprodiginine (3), and deuterium-labeled 23-hydroxyundecylprodiginine ([23-d]-2) have been developed. We demonstrated a novel Rieske oxygenase MarG catalyzed stereoselective bicyclization of (23S)-2 to premarineosin A

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