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Sigma-Aldrich

1-(Diethoxymethyl)imidazole

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H14N2O2
Numero CAS:
61278-81-7
Peso molecolare:
170.21
Beilstein:
908482
Numero MDL:
MFCD00956331
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57649666
NACRES:
NA.22

Saggio

≥97.0%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.464

Densità

1.041 g/mL at 20 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CCOC(OCC)n1ccnc1

InChI

1S/C8H14N2O2/c1-3-11-8(12-4-2)10-6-5-9-7-10/h5-8H,3-4H2,1-2H3
NNQBAGFIYBBAFL-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

1-(Diethoxymethyl)imidazole is an orthoamide protected imidazole. The dianion reacts selectively at the 2 position 1-(Diethoxymethyl)imidazole is a 1-substituted imidazoles. Isoprene-mediated lithiation of 1-(diethoxymethyl)imidazole, leads to the preparation of the corresponding 2-lithio intermediate, which reacts with different electrophiles to afford 2-functionalised imidazoles.

Applicazioni

1-(Diethoxymethyl)imidazole may be used in the preparation of various hydroxy- and amino-functionalized imidazoles, via isoprene-mediated lithiation followed by reaction with an electrophile.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

233.6 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

112.0 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Isoprene-catalysed lithiation: deprotection and functionalisation of imidazole derivatives.
Torregrosa R, et al.
Tetrahedron, 63(4), 947-952 (2007)
1, 2-Functionalized Imidazoles as Palladium Ligands: An Efficient and Robust Catalytic System for the Fluorine-Free Hiyama Reaction.
Martinez R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 4, 872-877 (2014)
L.N. Pridgen et al.
Tetrahedron Letters, 38, 1275-1275 (1997)
N.J. Curtis et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45, 4038-4038 (1980)

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