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(2-idrossipropil)-β-ciclodestrina

average M_w ~1,460

• Sinonimo/i: HP-β-CD
• Numero CAS: 128446-35-5
• Numero CE: 420-920-1
• Codice UNSPSC: 12352201
• ID PubChem: 24859911
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Forma fisica: powder
• Attività ottica: [α]25/D +135°, c = 1 in H₂O (typical)
• PM: average M_w ~1,460
• Grado di funzionalizzazione: 0.8 molar substitution
• Punto di fusione: 267 °C (dec.)
• Stringa SMILE: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1; ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La (2-idrossipropil)-β-ciclodestrina, un idrossialchilderivato della ciclodestrina, trova applicazione come veicolo in formulazioni usate per accrescere la solubilità di farmaci in soluzioni acquose, a vantaggio della biodisponibilità dei principi attivi nei sistemi biologici. Impiegata normalmente come sostituto delle α-, β- e γ-ciclodestrine.

Applicazioni

La (2-idrossipropil)-β-ciclodestrina può essere impiegata:

• come standard analitico per la determinazione di analiti di formulazioni farmaceutiche mediante cromatografia su strato sottile (TLC)
• per studiare l′interazione ospite/ospitante con composti organici a basso peso molecolare prima della loro quantificazione mediante cromatografia liquida in fase inversa (RP-HPLC)
• come additivo di fasi mobili per un′efficace separazione di β-carboline in HPLC
• in cromatografia elettrocinetica micellare modificata da ciclodestrine (CD-modified MEKC) per la determinazione di sertralina cloridrato e dei sottoprodotti di sintesi

La solubilità dei farmaci lipofili è direttamente proporzionale alla concentrazione di idrossipropil-β-ciclodestrina (HP-β-CD) in soluzione acquosa, a causa della formazione di un complesso fra la HP-β-CD e il farmaco. Questo complesso di tipo ospite-ospitante che si forma tra il farmaco e la cavità apolare della HP-β-CD aumenta la solubilità del farmaco. La HP-β-CD può essere utilizzata per preparare un complesso di inclusione con la ropivacaina (RVC) e aumentarne la solubilità a vantaggio di un'efficiente drug delivery.

La solubilità dei farmaci lipofili aumenta linearmente con la concentrazione di idrossipropil-β-ciclodestrina (HBC) in soluzione acquosa a causa del complesso che si forma fra HBC e il farmaco. Questo complesso di tipo ospite/ospitante si forma tra il farmaco e la cavità non polare della HBC aumentando la solubilità. È possibile liofilizzare le soluzioni per produrre polveri facilmente solubili. Non tossico nel coniglio e nel topo.

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 13 - Non Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 1
• Punto d’infiammabilità (°F): >752.0 °F
• Punto d’infiammabilità (°C): > 400 °C
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)