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331929

Sigma-Aldrich

trans,trans-Farnesyl bromide

95%

Sinonimo/i:

trans,trans-1-Bromo-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2C=CH[CH2CH2C(CH3)=CH]2CH2Br
Numero CAS:
28290-41-7
Peso molecolare:
285.26
Numero MDL:
MFCD00054465
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24860010
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.509 (lit.)

P. eboll.

100-110 °C/15 mmHg (lit.)

Densità

1.052 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H]\C(CBr)=C(\C)CC\C([H])=C(/C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C15H25Br/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+
FOFMBFMTJFSEEY-YFVJMOTDSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Farnesyl bromide was used in the preparation of:
  • S-trans, trans-farnesyl-L-cysteine methylester, a post translational modified amino acid
  • umbelliprenin, starting reagent for the synthesis of (±)-farnesiferol A and (±)-farnesiferol C
  • prenylated peptides

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H315,H318,H335

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Biogentic-type synthesis of (?)-farnesiferol A and (?)-farnesiferol C.
van Tamelen EE and Coates RM.
Chemical Communications (Cambridge, England), 13, 413-415 (1996)
M Liakopoulou-Kyriakides et al.
Amino acids, 2(3), 285-288 (1992-10-01)
S-trans, trans-farnesyl-L-cysteine methylester, a post translational modified amino acid, was synthesized from farnesyl bromide and L-cysteine methylester hydrochloride salt in the presence of triethylamine. Its purification as well as separation from the other isomers by HPLC on RP Vydac C4
O Kisselev et al.
The Journal of biological chemistry, 270(43), 25356-25358 (1995-10-27)
Post-translational prenylation of the carboxyl-terminal cysteine is a characteristic feature of the guanine nucleotide-binding protein (G protein) gamma subunits. Recent findings show that the farnesylated COOH-terminal tail of the gamma 1 subunit is a specific determinant of rhodopsin-transducin coupling. We

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