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Sigma-Aldrich

Ethyl (S)-(+)-mandelate

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(OH)CO2C2H5
Numero CAS:
13704-09-1
Peso molecolare:
180.20
Numero MDL:
MFCD00064249
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
24858761
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Stato

solid

Attività ottica

[α]21/D +134°, c = 3 in chloroform

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

P. ebollizione

106-107 °C/4 mmHg (lit.)

Punto di fusione

32-34 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
hydroxyl
phenyl

Stringa SMILE

CCOC(=O)[C@@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H12O3/c1-2-13-10(12)9(11)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9,11H,2H2,1H3/t9-/m0/s1
SAXHIDRUJXPDOD-VIFPVBQESA-N

Applicazioni

Ethyl (S)-(+)-mandelate can be used as a starting material for the preparation of N-benzyl 2-phenylacetamide derivatives, which are known as potent anticonvulsant agents.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBV9092V
MKBB3804
12928DW
01425CD
18827BC

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The anticonvulsant activities of functionalized N-benzyl 2-acetamidoacetamides. The importance of the 2-acetamido substituent
Choi D, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 4(12), 2105-2114 (1996)
Asteriani R Dewanti et al.
Biochemistry, 43(7), 1883-1890 (2004-02-18)
(S)-Mandelate dehydrogenase (MDH) from Pseudomonas putida is a flavin mononucleotide (FMN)-dependent enzyme that oxidizes (S)-mandelate to benzoylformate. In this work, we show that the ethyl and methyl esters of (S)-mandelic acid are substrates for MDH. Although the binding affinity of
H Xiao et al.
Chinese journal of biotechnology, 9(1), 33-39 (1993-01-01)
Candida cyclindracea lipase (CCL) was added to "sodium dodecyl sulfonate (AS)/n-butanol/n-octane/n-octane" water-in-oil microemulsion to catalyze the hydrolysis of ethyl mandelate and the esterification of alpha-bromopropionic acid with n-butanol, respectively. The catalytic activity of CCL in the above microemulsions was higher

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