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Trimethyl orthoformate

anhydrous, 99.8%

• Sinonimo/i: TMOF, Trimethoxymethane
• Formula condensata: CH(OCH₃)₃
• Numero CAS: 149-73-5
• Peso molecolare: 106.12
• Beilstein: 969215
• Numero CE: 205-745-7
• Numero MDL: MFCD00008483
• Codice UNSPSC: 12352112
• eCl@ss: 39021015
• ID PubChem: 24858434
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Grado: anhydrous
• Livello qualitativo: 200
• Densità del vapore: 3.67 (vs air)
• Tensione di vapore: 23.5 mmHg ( 20 °C); 40 mmHg ( 30 °C); 57 mmHg ( 40 °C)
• Saggio: 99.8%
• Forma fisica: liquid
• Limite di esplosione: 5.1 %
• Impurezze: <0.002% water; <0.005% water (100 mL pkg)
• Residuo dopo evaporazione: <0.0005%
• Indice di rifrazione: n20/D 1.379 (lit.)
• P. eboll.: 101-102 °C (lit.)
• Densità: 0.97 g/mL at 25 °C (lit.)
• Stringa SMILE: COC(OC)OC
• InChI: 1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3; PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Trimethyl orthoformate is a commonly used reagent in organic synthesis for the preparation of useful building blocks. It is also used to introduce the protecting group for aldehydes by the preparation of acetals. Acetals can be deprotected back to the aldehyde by using acid catalysts.

Applicazioni

Trimethyl orthoformate can be used:

• To convert sulfonic acids to methyl esters.
• To convert 2-acylcyclohexanones to the corresponding acetal derivatives.
• To mediate Pinacol reaction of various 1,2-diols with tin(IV) chloride without the formation of water.
• To synthesize 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation with amine and sodium azide catalyzed by indium triflate under solvent-free conditions.
• For the N-methylation of amines in the presence of sulfuric acid.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS02,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H225,H319,H335
• Consigli di prudenza: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Organi bersaglio: Respiratory system
• Codice della classe di stoccaggio: 3 - Flammable liquids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 1
• Punto d’infiammabilità (°F): 55.4 °F - closed cup
• Punto d’infiammabilità (°C): 13 °C - closed cup
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter