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291390

Sigma-Aldrich

p-Tolyl acetate

99%

Sinonimo/i:

p-Cresyl acetate

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About This Item

Formula condensata:
CH3CO2C6H4CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
150.17
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Indice di rifrazione

n20/D 1.501 (lit.)

P. eboll.

210-211 °C (lit.)

Densità

1.047 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(=O)Oc1ccc(C)cc1

InChI

1S/C9H10O2/c1-7-3-5-9(6-4-7)11-8(2)10/h3-6H,1-2H3
CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

The Fries rearrangement of p-tolyl acetate has been investigated using the H-form of various zeolites as catalysts. Mechanism of photo-Fries rearrangement of p-tolyl acetate has been studied.

Applicazioni

p-Tolyl acetate has been used in the total synthesis of (−)-incrustoporin.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

194.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

90 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Mechanistic studies of the photo-Fries reaction.
Sandner MR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 90(26), 7249-7254 (1968)
Fries rearrangement over zeolitic catalysts.
Vogt A, et al.
Applied Catalysis A: General, 123(1), 37-49 (1995)
Q Yu et al.
Journal of Asian natural products research, 1(3), 183-188 (2001-03-20)
(-)-Incrustoporin (1) has been synthesized using aldol condensation of ethyl p-tolyl-acetate (2) and (2R)-benzoyloxy-butanal (3), followed by acid-catalyzed deprotection of the benzoyl group, lactone ring-closure, and elimination of the beta-OH in a one-pot manner. The aldehyde 3 was prepared from
Alfonso Pérez-Garrido et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(2), 896-904 (2008-12-06)
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