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Sigma-Aldrich

tert-Butyl cyanoacetate

≥97.0% (GC)

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About This Item

Formula condensata:
NCCH2COOC(CH3)3
Numero CAS:
1116-98-9
Peso molecolare:
141.17
Beilstein:
1755933
Numero CE:
214-243-7
Numero MDL:
MFCD00001938
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57648301
NACRES:
NA.22

Saggio

≥97.0% (GC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.420

P. eboll.

40-42 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densità

0.988 g/mL at 20 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)(C)OC(=O)CC#N

InChI

1S/C7H11NO2/c1-7(2,3)10-6(9)4-5-8/h4H2,1-3H3
BFNYNEMRWHFIMR-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

tert-Butyl cyanoacetate undergoes functionalization and decarboxylation to form 3-amino-4-alkyl isoquinolines.

Applicazioni

tert-Butyl cyanoacetate was used in the synthesis of vinylogous urea.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

244.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

118 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Barry B Snider et al.
Organic letters, 7(20), 4519-4522 (2005-09-24)
[reaction: see text] Addition of the enolate of tert-butyl acetate to cyanamide methyl ester 17 followed by treatment with LHMDS afforded vinylogous urea 19 in 27% yield. Vinylogous urea 19 was also obtained from 37 and tert-butyl cyanoacetate in 50%
Ben S Pilgrim et al.
Organic letters, 15(24), 6190-6193 (2013-11-21)
A methyl ketone, an aryl bromide, an electrophile, and ammonium chloride were combined in a four-component, three-step, and one-pot coupling procedure to furnish substituted isoquinolines in overall yields of up to 80%. This protocol utilizes the palladium catalyzed α-arylation reaction

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