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241806

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol

98%

Sinonimo/i:

2,3-Isopropylidene-sn-glycerol, L-α,β-Isopropylideneglycerol, L-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H12O3
Numero CAS:
14347-78-5
Peso molecolare:
132.16
Beilstein:
80117
Numero MDL:
MFCD00003213
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24854331
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

98%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]20/D −13.7°, neat

Purezza ottica

ee: 98% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.434 (lit.)

P. ebollizione

72-73 °C/8 mmHg (lit.)

Densità

1.062 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether
hydroxyl
ketal

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC1(C)OC[C@@H](CO)O1

InChI

1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3/t5-/m1/s1
RNVYQYLELCKWAN-RXMQYKEDSA-N

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Applicazioni

(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol may be used to prepare:
  • (R)-2,2-Dimethyl-4-benzoxymethyl-1,3-dioxolane.[1]
  • ((S)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate)-1,3-dioxolane.[2]
  • (S)-Glyceraldehyde acetonide.[3]
  • Tetraoxaspiroundecanes[4], diglycerides,[5] glyceryl phosphates,[6] and spiropyrans.[7]

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

174.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

79 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBL4148
STBL3843
STBL1678
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Tetrahedron, 54(3), 375-392 (1998)
Synthesis of a `reverse ester? analogue of 1,2-sn-diglycerides from (S)-1,2-di-O-isoprophylideneglycerol; efficient, stereospecific nucleophilic displacement via a triflate at glycerol C-2
Bernard T Golding, et al.
Tetrahedron Letters, 34, 6459-6462 (1993)
René Pemha et al.
Marine drugs, 18(2) (2020-02-23)
A series of novel substituted 1-O-alkylglycerols (AKGs) containing methoxy (8), gem-difluoro (9), azide (10) and hydroxy (11) group at 12 position in the alkyl chain were synthesized from commercially available ricinoleic acid (12). The structures of these new synthesized AKGs
Enantioselective synthesis of N1999A2.
Ji N, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(46), 14825-14825 (2006)
European Journal of Organic Chemistry, 4805-4805 (2006)
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