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SML2287

Sigma-Aldrich

Posaconazole

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Posaconazole solution, 2,5-Anhydro-1,3,4-trideoxy-2-C-(2,4-difluorophenyl)-4-[[4-[4-[4-[1-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-1,5-dihydro-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl]-1-piperazinyl]phenoxy]methyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-D-threo-pentitol, Sch 56592

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C37H42F2N8O4
Numéro CAS:
171228-49-2
Poids moléculaire :
700.78
Numéro MDL:
MFCD00941162
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -24 to -32°, c = 1.0 in chloroform-d

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Fc1c(ccc(c1)F)[C@@]3(OC[C@H](C3)COc4ccc(cc4)N5CCN(CC5)c6ccc(cc6)N7C=NN(C7=O)[C@H]([C@@H](O)C)CC)C[n]2ncnc2

InChI

1S/C37H42F2N8O4/c1-3-35(26(2)48)47-36(49)46(25-42-47)31-7-5-29(6-8-31)43-14-16-44(17-15-43)30-9-11-32(12-10-30)50-20-27-19-37(51-21-27,22-45-24-40-23-41-45)33-13-4-28(38)18-34(33)39/h4-13,18,23-27,35,48H,3,14-17,19-22H2,1-2H3/t26-,27+,35-,37-/m0/s1

Clé InChI

RAGOYPUPXAKGKH-XAKZXMRKSA-N

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Application

Posaconazole has been used:
  • in antifungal susceptibility testing of Aspergillus terreus[1]
  • as a lanosterol 14α-demethylase (CYP51)-specific inhibitor to study its effects on membrane permeability in Candida albicans cells[2]
  • to study its effects on promastigotes[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Posaconazole is a highly potent broadspectrum antifungal agent against the yeast infection caused especially by Candida sp.[4][5] It blocks the growth of fungi by inhibiting the enzyme lanosterol 14α-demethylase (CYP51).[4] In contrast to other antifungal azoles, posaconazole has been reported not to induce the efflux pump mechanism. Posaconazole exhibits antichagasic effects against different strains of Trypanosoma cruzi causing Chagas disease.[6]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Not applicable

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0000433575
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Galina I Lepesheva et al.
The Journal of biological chemistry, 285(33), 25582-25590 (2010-06-10)
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Israel Molina et al.
Current opinion in infectious diseases, 28(5), 397-407 (2015-07-24)
The current therapeutic scenario against Chagas disease has been recently updated with the use of the triazoles in clinical trials and several experimental assays (in-vitro and in-vivo models) which are bringing novel and promising evidence for the treatment of Chagas
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Antimicrobial agents and chemotherapy, 61(7) (2017-04-26)
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