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SML0252

Sigma-Aldrich

Anisodamine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

α-(Hydroxymethyl)-benzeneacetic acid 6-hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, 6β-Hydroxyhyoscyamine, 6-Hydroxyhyoscyamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H23NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
305.37
Code UNSPSC :
12352116
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: ≥5 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CN1[C@H]2C(O)C[C@@H]1C[C@H](OC(C(CO)C3=CC=CC=C3)=O)C2

InChI

1S/C17H23NO4/c1-18-12-7-13(9-15(18)16(20)8-12)22-17(21)14(10-19)11-5-3-2-4-6-11/h2-6,12-16,19-20H,7-10H2,1H3/t12-,13-,14+,15+,16-/m0/s1

Clé InChI

WTQYWNWRJNXDEG-RBZJEDDUSA-N

Description générale

Racemic mixture of diastereomers.

Actions biochimiques/physiologiques

Anisodamine is a muscarinic receptor antagonist. Anisodamine is a naturally occurring atropine derivative isolated from Scopolia Tangutica Maxim plant indigenous to Tibet.
Anisodamine is a non‐specific cholinergic antagonist. It is considered less efficient and less toxic than atropine. Anisodamine interferes with liposome structure and affects cell membrane. It might act as an anti‐oxidant, in protecting against the damage caused by free radicals. Anisodamine is known to reduce cardiac conduction and also prevents arrhythmia. It can block thromboxane synthesis and might possess anti‐thrombotic function. Anisodamine has been useful in a number therapies including septic shock, circulatory disorders, organophosphorus poisoning, opiate addiction, snake bite and radiation damage. Disorders, such as migraine, gastric ulcers, rheumatoid arthritis, gastrointestinal colic, eclampsia, respiratory diseases, acute glomerular nephritis and obstructive jaundice can be treated with the help of anisodamine.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Muscarinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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The pharmacological properties of anisodamine
Poupko JM, et al.
Journal of Toxicology, 27(2), 116-121 (2007)

Articles

Muscarinic acetylcholine receptors mediate acetylcholine actions in CNS and non-nervous tissues, crucial for cell signaling.

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