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T89206

Sigma-Aldrich

Tropic acid

98%

Synonyme(s) :

2-Phenylhydracrylic acid, 3-Hydroxy-2-phenylpropionic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(CH2OH)CO2H
Numéro CAS:
552-63-6
Poids moléculaire :
166.17
Numéro Beilstein :
2209199
Numéro CE :
209-020-6
Numéro MDL:
MFCD00004255
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24900574
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

116-118 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCC(C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10O3/c10-6-8(9(11)12)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H,6H2,(H,11,12)

Clé InChI

JACRWUWPXAESPB-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Tropic acid can be used as a substrate in:
  • Esterification of carboxylic acids and alcohols in the presence of dried Dowex H+/NaI catalyst system.
  • Multistep synthesis of cyclic pentadepsipeptides.
  • Synthesis of an isocoumarin derivative by reacting with tetracyanobenzene (TCNB) via multicomponent photo reaction.

Tropic acid is used in the synthesis of (−)-anisodine, atropine and hyoscyamine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Photochemical & Photobiological Sciences : Official Journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 8(2), 217-223 (2009)
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European journal of medicinal chemistry, 41(3), 397-400 (2006-01-18)
-Anisodine (l-6,7-epoxy-3-tropyl-alpha-hydroxytropate), which was isolated from the medicinal plant Scopolia tanguticus Maxim, was the first efficiently prepared using 6-beta-acetyltropine as the starting material via a key step of the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD). The intermediate compounds 10 and 11 showed
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