R7632

Rétinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Synonyme(s) : Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A₁, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₃₀O
• Numéro CAS: 68-26-8
• Poids moléculaire : 286.45
• Beilstein: 403040
• Numéro CE : 200-683-7
• Numéro MDL: MFCD00001552
• Code UNSPSC : 12352205
• eCl@ss : 34058018
• ID de substance PubChem : 24899395
• Nomenclature NACRES : NA.79

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Niveau de qualité: 200
• Essai: ≥95% (HPLC)
• Forme: (Powder or Powder with Lumps)
• Activité spécifique: ~2700 U/mg
• Technique(s): HPLC: suitable
• Couleur: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• Pf: 61-63 °C (lit.)
• Conditions d'expédition: dry ice
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• Clé InChI: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Description

Description générale

Le rétinol, ou vitamine A sous sa forme alcool, est la principale forme circulante de la vitamine A. Il n'est pas actif sur le plan biologique. Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (en configuration trans) et une fonction alcool terminale.[1]

Application

Le rétinol a été utilisé :

• pour la synthèse d'acide rétinoïque tout-trans dans des cellules HepG2[2]
• pour étudier l'effet du rétinol sur la croissance de cellules de côlon murines normales cultivées sous forme d'organoïdes[3]
• comme étalon pour le dosage de la vitamine A dans les cellules[4]
• dans un milieu de culture d'organe testiculaire et de spermatogenèse in vitro chimiquement défini[5]

Actions biochimiques/physiologiques

Le rétinol est un précurseur des rétinoïdes actifs. Il est converti en rétinaldéhyde, puis en acide rétinoïque. L'acide rétinoïque tout-trans et l'acide rétinoïque 9-cis sont les ligands des récepteurs nucléaires RAR (récepteurs de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur du rétinoïde X). Ces récepteurs régulent la transcription de nombreux gènes.[6]

Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. C'est également un agent antiride. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques.[7] Le rétinol est utilisé dans le traitement des dermatoses telles que le photovieillissement. Un lien a été établi entre un déficit en rétinol et l'apparition de xéroses et d'hyperkératoses folliculaires.[1]

Conditionnement

Flacon en verre anti-UV.

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H317,H319,H360FD,H413
• Conseils de prudence: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classification des risques: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves