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M3668

Sigma-Aldrich

Metergoline

Synonyme(s) :

N-CBZ-[(8β)-1,6-Dimethylergolin-8-yl]methylamine, [(8β)-1,6-Dimethylergolin-8-yl)methyl]carbamic acid phenylmethyl ester

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500 MG
166.00 CHF
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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H29N3O2
Numéro CAS:
17692-51-2
Poids moléculaire :
403.52
Numéro CE :
241-686-3
Numéro MDL:
MFCD00153829
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278105
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Pf

148-150 °C (lit.)

Solubilité

0.1 M HCl: 1.4 mg/mL
ethanol: 4 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]2(CNC(=O)OCc1ccccc1)CN(C)[C@]3([H])Cc4cn(C)c5cccc(c45)[C@@]3([H])C2

InChI

1S/C25H29N3O2/c1-27-14-18(13-26-25(29)30-16-17-7-4-3-5-8-17)11-21-20-9-6-10-22-24(20)19(12-23(21)27)15-28(22)2/h3-10,15,18,21,23H,11-14,16H2,1-2H3,(H,26,29)/t18-,21+,23+/m0/s1

Clé InChI

WZHJKEUHNJHDLS-QTGUNEKASA-N

Informations sur le gène

human ... HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR1E(3354) , HTR1F(3355) , HTR2A(3356) , HTR2B(3357) , HTR2C(3358) , HTR7(3363)
rat ... Htr7(65032)

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Application

Metergoline has been used as a serotonin receptor antagonist:

  • to study its effects on astrocyte calcium signals evoked by whisker stimulation[1]
  • to study its effects on lipopolysaccharide-induced anorexia in rats[2]
  • to evaluate the non-specific binding by 5-HT1A receptor binding assays[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Metergoline is an ergot alkaloid[4] and a selective serotonin antagonist which blocks the 5-HT2A and 5-HT2C receptors with higher affinity.[5] It possesses antifungal activity against infection caused by Candida krusei.[6] Metergoline exhibits a therapeutic effect against premenstrual dysphoric disorder. It also exhibits antipyretic and analgesic activities.[7]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4038
BCCL9897
BCCL0669
BCCH9470
BCCG9869

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Camila Marroni Roncon et al.
Planta medica, 77(3), 236-241 (2010-09-17)
The objective of this study was to investigate the effects of chronic administration of a semi-purified extract (Purified Extract A--PEA; 4, 8, or 16 mg/kg) of PAULLINIA CUPANA (guaraná) seeds on rats submitted to the elevated T-maze (ETM) model of
J David Glass et al.
The European journal of neuroscience, 31(6), 1117-1126 (2010-04-10)
Timing of the circadian clock of the suprachiasmatic nucleus (SCN) is regulated by photic and non-photic inputs. Of these, neuropeptide Y (NPY) signaling from the intergeniculate leaflet (IGL) to the SCN plays a prominent role. Although NPY is critical to
Boeun Lee et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 26(11) (2021-06-03)
N-phenylpiperazine analogs can bind selectively to the D3 versus the D2 dopamine receptor subtype despite the fact that these two D2-like dopamine receptor subtypes exhibit substantial amino acid sequence homology. The binding for a number of these receptor subtype selective
B J Hrupka et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 68(2), 355-362 (2001-03-27)
Rats consistently reduce their food intake following injection of bacterial lipopolysaccharides (LPS). Because LPS increases CNS serotonin (5-HT) turnover, and because increases in CNS 5-HT turnover are associated with a decrease in food intake, we conducted a series of studies
B K Smith et al.
The American journal of physiology, 277(3 Pt 2), R802-R811 (1999-09-14)
Systemic treatment with dexfenfluramine (dF), fluoxetine, or serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) recently was shown to suppress fat and occasionally protein but not carbohydrate intake in rats when a macronutrient selection paradigm was employed. These reports contrast with the prevailing literature, which
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