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M2133

Sigma-Aldrich

4-Methylumbelliferyl N-acetyl-β-D-glucosaminide

β-N-acetylhexosaminidase substrate, fluorogenic, ≥98% (TLC), powder

Synonyme(s) :

4-Methylumbelliferyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-gluco­pyrano­side

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H21NO8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
379.36
Numéro CE :
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

4-Methylumbelliferyl N-acetyl-β-D-glucosaminide, β-N-acetylhexosaminidase substrate

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

DMF: 20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1Oc2ccc3C(C)=CC(=O)Oc3c2

InChI

1S/C18H21NO8/c1-8-5-14(22)26-12-6-10(3-4-11(8)12)25-18-15(19-9(2)21)17(24)16(23)13(7-20)27-18/h3-6,13,15-18,20,23-24H,7H2,1-2H3,(H,19,21)/t13-,15-,16-,17-,18?/m1/s1

Clé InChI

QCTHLCFVVACBSA-XWEABGILSA-N

Description générale

4-Methylumbelliferyl N-acetyl-β-D-glucosaminide (4-MUF-NAG) contains chitin monomer, N-acetyl-D-glucosamine (NAG) and a 4-methylumbelliferone (7-hydroxy-4-methylcoumarin) (4-MUF) moiety.

Application

4-Methylumbelliferyl N-acetyl-β-D-glucosaminide has been used as a substrate for assaying
  • β-N-acetylglucosaminidase (NAGase) from soil samples
  • chitinase from Fusarium oxysporum using fluorimetric assay
  • β-N-acetylhexosaminidases from Arabidopsis thaliana roots and leaves samples

Actions biochimiques/physiologiques

4-Methylumbelliferyl N-acetyl-β-D-glucosaminide (4-MUF-NAG) is a synthetic fluorogenic substrate for N-acetyl-β-D-glucosaminidase (NAGase). The enzyme functionality is assessed by its ability to hydrolyze the N-acetyl-D-glucosamine (NAG) residue in 4-MUF-NAG. 4-MUF-NAG is also a substrate for Chitinase and N-acetylhexosaminidase.

Substrats

Fluorogenic substrate for β-N-acetylhexosaminidase

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Considerations in the storage of soil samples for enzyme activity analysis
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beta-N-Acetylhexosaminidases HEXO1 and HEXO3 are responsible for the formation of paucimannosidic N-glycans in Arabidopsis thaliana
Liebminger E, et al.
Test, 286(12), 10793-10802 (2011)
Purification and characterization of beta-N-acetylhexosaminidase I2 from human liver
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The GM2-gangliosidoses are neurological diseases causing premature death, thus developing effective treatment protocols is urgent. GM2-gangliosidoses result from deficiency of a lysosomal enzyme β-hexosaminidase (Hex) and subsequent accumulation of GM2 gangliosides. Genetic changes in HEXA, encoding the Hex α subunit

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