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D3876

Sigma-Aldrich

2′-Deoxyuridine 5′-monophosphate disodium salt

Sigma Grade

Synonyme(s) :

dUMP

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About This Item

Formule linéaire :
C9H11N2O8PNa2
Numéro CAS:
42155-08-8
Poids moléculaire :
352.15
Numéro CE :
255-687-1
Numéro MDL:
MFCD00065282
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24893787
Nomenclature NACRES :
NA.51

248.00 CHF

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Source biologique

synthetic (organic)

Qualité

Sigma Grade

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na].OC1CC(OC1COP(O)(O)=O)N2C=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H13N2O8P.Na.H/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15,16)17;;/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17);;

Clé InChI

WXIVKKBDJOCRNB-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2′-Deoxyuridine 5′-monophosphate disodium salt (dUMP) is a substrate for thymidylate synthase and is converted to deoxythymidine monophosphate (dTMP).[1]

Application

2′-Deoxyuridine 5′-monophosphate (dUMP) is used by the enzyme thymidylate synthetase (TS) (EC 2.1.1.45) for the de novo production of dTMP. dUMP is used as the reference substrate in studies of dUMP analogues in potential chemotherapy applications.
2′-Deoxyuridine 5′-monophosphate disodium salt has been used:
  • in ultraperformance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC/MS/MS) assay[1]
  • to stimulate proliferation of peripheral blood mononuclear cell (PBMCs) exposed to influenza virus antigen[2]
  • in thymidylate synthase activity assay Helicobacter pylori[3]

Actions biochimiques/physiologiques

2′-Deoxyuridine 5′-monophosphate disodium salt (dUMP) conversion to pyrimidine is inhibited by methotrexate.[1] The inhibition of dUMP to deoxythymidine monophosphate (dTMP) at the methylation step is a key in controlling bacterial and eukaryotic cell growth.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000411514
0000411514
0000374876
0000374873
0000355535

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Dietary nucleotides and human immune cells. II. Modulation of PBMC growth and cytokine secretion
Holen E, et al.
Nutrition, 21(10), 1003-1009 (2005)
Adam Jarmuła et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(6), 2346-2358 (2007-02-06)
Thymidylate synthase (TS) is a target enzyme for a number of anticancer agents including the 5-fluorouracil metabolite, FdUMP. The present paper reports on molecular modeling studies of the effect of substitution at C(5) position in the pyrimidine ring of the
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The FEBS journal, 272(24), 6254-6265 (2005-12-13)
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Medical principles and practice : international journal of the Kuwait University, Health Science Centre, 18(2), 81-84 (2009-02-11)
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Eric M Koehn et al.
Nature, 458(7240), 919-923 (2009-04-17)
Biosynthesis of the DNA base thymine depends on activity of the enzyme thymidylate synthase to catalyse the methylation of the uracil moiety of 2'-deoxyuridine-5'-monophosphate. All known thymidylate synthases rely on an active site residue of the enzyme to activate 2'-deoxyuridine-5'-monophosphate.
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