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C9705

Sigma-Aldrich

Concanamycin A

≥70% (HPLC), crystals, vacuolar-type v-ATPase inhibitor

Synonyme(s) :

Folimycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C46H75NO14
Numéro CAS:
80890-47-7
Poids moléculaire :
866.09
Beilstein:
3560277
Numéro MDL:
MFCD00210037
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24893186
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Concanamycin A, ≥70% (HPLC)

Niveau de qualité

200

Essai

≥70% (HPLC)

Forme

solid film

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCC1C(O)C(C)C\C(C)=C\C=C\C(OC)C(OC(=O)\C(OC)=C\C(C)=C\C(C)C1O)C(C)C(O)C(C)[C@]2(O)C[C@@H](O[C@H]3C[C@@H](O)[C@H](OC(N)=O)[C@@H](C)O3)[C@H](C)C(O2)\C=C\C

InChI

1S/C46H75NO14/c1-13-16-34-28(7)37(58-38-22-33(48)43(31(10)57-38)60-45(47)53)23-46(54,61-34)30(9)41(51)29(8)42-35(55-11)18-15-17-24(3)19-26(5)39(49)32(14-2)40(50)27(6)20-25(4)21-36(56-12)44(52)59-42/h13,15-18,20-21,26-35,37-43,48-51,54H,14,19,22-23H2,1-12H3,(H2,47,53)/b16-13+,18-15+,24-17+,25-20+,36-21-/t26?,27?,28-,29?,30?,31-,32?,33-,34?,35?,37-,38+,39?,40?,41?,42?,43-,46+/m1/s1

Clé InChI

DJZCTUVALDDONK-LWLXYWDNSA-N

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Description générale

Chemical structure: macrolide
Concanamycin A belongs to the plecomacrolide family[1] and comprises an 18-membered tetraenic macrolide ring.[2]

Application

Concanamycin A has been used:
  • as a lysosomal inhibitor in young and old fibroblasts[3]
  • as a vacuolar-type H+-ATPase inhibitor in presynaptic vesicles[4]
  • as a lysosomal acidification blocker in HepG2 hepatocytes cells[5]

Actions biochimiques/physiologiques

Concanamycin A (ConA) inhibits acidification of organelles[1] and perforin-mediated cytotoxicity.[6] It is a vacuolar-type v-ATPase inhibitor.[7] ConA possesses antiprotozoal and antineoplastic properties.[2] It mediates inhibition of the negative factor (Nef) protein of the human immunodeficiency virus.[1]

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H319

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000430747
0000430745
0000430745
0000430747
0000383099

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Stephen F Haydock et al.
Microbiology (Reading, England), 151(Pt 10), 3161-3169 (2005-10-07)
The macrolide antibiotic concanamycin A has been identified as an exceptionally potent inhibitor of the vacuolar (V-type) ATPase. Such compounds have been mooted as the basis of a potential drug treatment for osteoporosis, since the V-ATPase is involved in the
Christiane Ott et al.
Redox biology, 10, 266-273 (2016-11-09)
The overall decrease in proteolytic activity in aging can promote and accelerate protein accumulation and metabolic disturbances. To specifically analyze changes in macroautophagy (MA) we quantified different autophagy-related proteins (ATGs) in young, adult and old murine tissue as well as
Hideaki Toda et al.
Developmental and comparative immunology, 35(1), 88-93 (2010-09-04)
T cell-mediated cytotoxicity occurs via pathways based on perforin or Fas mechanisms. Perforin is a protein present in the cytoplasmic granules of CD8(+) cytotoxic T lymphocytes and is secreted to form pores on target cell membranes. In fish, although the
Markus Huss et al.
The Journal of biological chemistry, 277(43), 40544-40548 (2002-08-21)
Vacuolar-type ATPase (V-ATPase) purified from the midgut of the tobacco hornworm Manduca sexta is inhibited 50% by 10 nm of the plecomacrolide concanamycin A, the specific inhibitor of V-ATPases. To determine the binding site(s) of that antibiotic in the enzyme
Delphine Gendre et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(19), 8048-8053 (2011-04-23)
Multiple steps of plant growth and development rely on rapid cell elongation during which secretory and endocytic trafficking via the trans-Golgi network (TGN) plays a central role. Here, we identify the ECHIDNA (ECH) protein from Arabidopsis thaliana as a TGN-localized
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