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C2394

Sigma-Aldrich

5-Cholesten-3β-ol-7-one

≥90%

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-cholesten-7-one, 7-Ketocholesterol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O2
Numéro CAS:
566-28-9
Poids moléculaire :
400.64
Numéro MDL:
MFCD00010474
Code UNSPSC :
41141804
ID de substance PubChem :
24892324
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Essai

≥90%

Forme

powder

Groupe fonctionnel

ketone

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

C[C@]12CC[C@@]([C@](CC[C@H](O)C3)(C)C3=CC4=O)([H])[C@]4([H])[C@]1([H])CC[C@]2([H])[C@]([H])(C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h16-18,20-23,25,28H,6-15H2,1-5H3/t18-,20+,21-,22+,23+,25+,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

YIKKMWSQVKJCOP-ABXCMAEBSA-N

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Application

5-Cholesten-3β-ol-7-one was used as a standard in the determination of cholesterol derivatives by GC-MS[1][2] and HPLC.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

5-Cholesten-3β-ol-7-one is a cholesterol derivative that decreases the membrane potential of lipid bilayers. It reportedly accumulates in atherosclerotic plaques that leads to apoptosis of vascular cells.[4]

Notes préparatoires

5-Cholesten-3β-ol-7-one yields clear to slightly hazy, colorless to faint yellow solution in chloroform at 250 mg/5 ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000341150
0000341149
0000320243
0000260851
0000260850

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Pressurized liquid extraction (PLE, ASE) was compared with the Folch procedure (a solid-liquid extraction with chloroform/methanol 2:1, v/v) for the lipid extraction of egg-containing food; the accuracy of PLE for the quantitative determination of oxysterols in whole egg powder was
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Thomas Starke-Peterkovic et al.
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Vesa M Olkkonen
Current opinion in lipidology, 23(5), 462-470 (2012-07-21)
To offer a comprehensive review on the roles that oxysterols synthesized or engulfed by macrophages, or oxysterol-binding proteins in these cells, play in the development and progression of atherosclerotic lesions. Oxysterols abundant within the plaque have the capacity to potentiate
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