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7α-Hydroxy-4-cholestèn-3-one

≥95.0% (HPLC)

• Synonyme(s) : 7α-Hydroxycholest-4-èn-3-one
• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₇H₄₄O₂
• Numéro CAS: 3862-25-7
• Poids moléculaire : 400.64
• Numéro MDL: MFCD00870345
• Code UNSPSC : 41116107
• ID de substance PubChem : 329757894
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: analytical standard
• Niveau de qualité: 100
• Essai: ≥95.0% (HPLC)
• Application(s): clinical testing
• Format: neat
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: O=C1CC[C@@]2(C)C(C[C@@H](O)[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CCCC(C)C)=C1
• InChI: 1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)21-9-10-22-25-23(12-14-27(21,22)5)26(4)13-11-20(28)15-19(26)16-24(25)29/h15,17-18,21-25,29H,6-14,16H2,1-5H3/t18-,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-/m1/s1
• Clé InChI: IOIZWEJGGCZDOL-RQDYSCIWSA-N

Description

Description générale

Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one (C4) est employé comme marqueur de l′activité de la cholestérol 7α-hydroxylase. Il joue un rôle important dans le métabolisme des acides biliaires.[1]

Application

Le C4 peut être utilisé comme étalon de référence pour le dosage de C4 dans :

• le sérum humain par chromatographie liquide ultra-haute performance-spectrométrie de masse en tandem (UHPLC-MS/MS) avec ionisation par électronébulisation (ESI)[2] ainsi que par LC-MS.[1]
• le plasma de rats et de singes par LC-ESI-MS/MS en mode de détection MRM (multiple reaction monitoring).[3]
• le plasma de sang périphérique par extraction en phase solide (SPE) et HPLC.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Le 7a-hydroxycholestène-3-one, un métabolite dans la synthèse des acides biliaires, est dérivé du 7a-hydroxycholestérol et peut être métabolisé en 7a,12a,-dihydroxycholest-4-èn-3-one. L′analyse du 7a-hydroxycholestène-3-one (HCO) peut servir de nouvelle méthode, à la fois simple et sensible, pour détecter la malabsorption des acides biliaires chez les patients atteints de diarrhée chronique d′origine inconnue.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable