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B4531

Sigma-Aldrich

Biotin disulfide N-hydroxysuccinimide ester

>98%, powder

Synonyme(s) :

(2-[Biotinamido]ethylamido)-3,3′-dithiodipropionic acid N-hydroxysuccinimide ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H33N5O7S3
Numéro CAS:
142439-92-7
Poids moléculaire :
575.72
Numéro MDL:
MFCD00466919
Code UNSPSC :
12352203
ID de substance PubChem :
24891785
Nomenclature NACRES :
NA.46

Pureté

>98%

Forme

powder

Solubilité

DMF: 50 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(=O)NCCNC(=O)CCSSCCC(=O)ON3C(=O)CCC3=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2

InChI

1S/C22H33N5O7S3/c28-16(4-2-1-3-15-21-14(13-35-15)25-22(33)26-21)23-9-10-24-17(29)7-11-36-37-12-8-20(32)34-27-18(30)5-6-19(27)31/h14-15,21H,1-13H2,(H,23,28)(H,24,29)(H2,25,26,33)/t14-,15-,21-/m0/s1

Clé InChI

LWPHUVGDBNUVHA-GXZWQRSESA-N

Application

Biotinylation reagent incorporating a spacer with a cleavable disulfide linkage. Typically coupled to primary amine in the pH range 6.5-8.5. Cleavage of disulfide requires reducing agent allowing mild recovery of biotinylated compound.

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Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360D

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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D Castelletti et al.
Clinical and experimental immunology, 136(2), 365-372 (2004-04-17)
Hodgkin's lymphoma patients treated with an anti-CD25 Ricin toxin A-chain (RTA)-based Immunotoxin (RFT5.dgA) develop an immune response against the toxic moiety of the immunoconjugate. The anti-RTA antibody response of 15 patients showing different clinical features and receiving different total amounts
A reagent for covalently attaching biotin to proteins via a cleavable connector arm.
C A Mouton et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 218(1), 101-108 (1982-10-01)
M Ichikawa et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(13), 1769-1773 (2001-06-27)
We have prepared several mechanism-based affinity-labeling agents for possible use in isolating N-acetylglucosaminidase, in which an N-acetylglucosamine is linked to an o-monofluoro- or difluoro-methyl phenoxy glycoside with or without a cleavable disulfide group in the tether to biotin.
Chemical probes of extended biological structures: synthesis and properties of the cleavable protein cross-linking reagent [35S]dithiobis(succinimidyl propionate).
A J Lomant et al.
Journal of molecular biology, 104(1), 243-261 (1976-06-14)

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