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B4313

Sigma-Aldrich

(E/Z)-BCI hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(E)-2-benzylidene-3-(cyclohexylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one; 3-(cyclohexylamino)-2,3-dihydro-2-(phenylmethylene)-1Hinden-1-one; 2-benzylidene-3-(cyclohexylamino)-1-Indanone hydrochloride, NSC 150117 hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H23NO · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
353.89
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.O=C1C(=Cc2ccccc2)C(NC3CCCCC3)c4ccccc14

InChI

1S/C22H23NO.ClH/c24-22-19-14-8-7-13-18(19)21(23-17-11-5-2-6-12-17)20(22)15-16-9-3-1-4-10-16;/h1,3-4,7-10,13-15,17,21,23H,2,5-6,11-12H2;1H

Clé InChI

JPATUDRDKCLPTI-UHFFFAOYSA-N

Application

(E/Z)-BCI hydrochloride has been used:
  • to evaluate the role of the Duox-H2O2-Dusp6 derepression signaling pathway in heart regeneration[1]
  • as an MKP-1 inhibitor to investigate the role of MKP-1 on bexarotent-induced effects[2]
  • as a dual specificity phosphatase 6 (DUSP6) inhibitor to study its effects on the proliferation of SKOV3 cells[3]

Actions biochimiques/physiologiques

(E/Z)-BCI Hydrochloride is an inhibitor of dual-specificity phosphatase 6 (Dusp6) and Dusp1; hyperactivates FGF signaling.
BCI is an allosteric inhibitor of Dusp6 that acts within the phosphatase domain to prevent the catalytic stimulation of phosphatase activity induced by ERK2 substrate binding. BCI also hyperactivates FGF signaling, since Dusp6 functions as a feedback regulator of FGF signaling.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable


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Bexarotent attenuated CCI-induced spinal neuroinflammation and neuropathic pain by targeting MKP-1
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The Journal of Pain : Official Journal of the American Pain Society (2019)
HE4 Compromises Cytotoxic Mononuclear Cells via Inducing Dual Specificity Phosphatase 6
James NE, et al.
Frontiers in Pharmacology, 10, 216-216 (2019)
Yulong Gui et al.
The journal of pain, 21(11-12), 1149-1159 (2019-01-21)
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