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Sigma-Aldrich

Fluorescein-5-thiosemicarbazide

suitable for fluorescence, ~80% (HPCE)

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100 MG
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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H15N3O5S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
421.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Essai

~80% (HPCE)

Niveau de qualité

Forme

solid

Solubilité

DMF: soluble
H2O: soluble

Fluorescence

λex 492 nm; λem 516 nm in 0.1 M Tris pH 9.0

Adéquation

suitable for fluorescence

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NNC(=S)Nc1ccc(c(c1)C(O)=O)C2=C3C=CC(=O)C=C3Oc4cc(O)ccc24

InChI

1S/C21H15N3O5S/c22-24-21(30)23-10-1-4-13(16(7-10)20(27)28)19-14-5-2-11(25)8-17(14)29-18-9-12(26)3-6-15(18)19/h1-9,25H,22H2,(H,27,28)(H2,23,24,30)

Clé InChI

MEUCHQDLZYLNQY-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Fluorescein-5-thiosemicarbazide, also known as FTC, is a fluorescent probe.[1] The FTSC fluorescent spectra is like FITC, a preferred fluorescent tag for proteomics. The fluorescence spectral properties of FTSC-labeled vesicles obtained by reductive amination are fully compatible with the argon laser of fluorescent instruments.[2]

Application

Fluorescein-5-thiosemicarbazide can be used as a fluorescent labeling reagent to label:
  • Cell-surface functional groups (glycophorins) in the study of the effect of deoxygenation in the red blood cell membrane.[3]
  • Saccharides applicable in polysaccharide imaging in live cells.[4]
  • Chondroitin sulfate nanogels applicable in cell-specific drug delivery applications.[5]

Caractéristiques et avantages

Fluorescein-5-thiosemicarbazide has the following benefits -

  • It displays strong fluorescence property.[2]
  • Shows an intrinsic reactivity of the thiosemicarbazide group towards the aldehyde group.[2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Hua Tian et al.
Journal of cellular and molecular medicine, 21(1), 107-120 (2016-08-12)
Oxidative stress and inflammation play important roles in the pathogenesis of cardiovascular disease (CVD). Oxidative stress-induced desialylation is considered to be a primary step in atherogenic modification, and therefore, the attenuation of oxidative stress and/or inflammatory reactions may ameliorate CVD.
One-pot fluorescent labeling of saccharides with fluorescein-5-thiosemicarbazide for imaging polysaccharides transported in living cells
Zhang Y, et al.
Carbohydrate Research, 346(14), 2156-2164 (2011)
Injectable hydrogel-incorporated cancer cell-specific cisplatin releasing nanogels for targeted drug delivery
Gil MS, et al.
Journal of Material Chemistry B: Materials for Biology and Medicine, 5(34), 7140-7152 (2017)
Yun Bai et al.
Nucleic acids research, 41(16), 7861-7874 (2013-06-21)
The 3' untranslated region (3'UTR) of hepatitis C virus (HCV) messenger RNA stimulates viral translation by an undetermined mechanism. We identified a high affinity interaction, conserved among different HCV genotypes, between the HCV 3'UTR and the host ribosome. The 3'UTR
Deoxygenation affects fluorescence photobleaching recovery measurements of red cell membrane protein lateral mobility
Corbett JD, et al.
Biophysical Journal, 66(1), 25-30 (1994)

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