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Sigma-Aldrich

trans-β-Apo-8′-carotenal

~20% apocarotenal basis (UV-vis), suspension (oily)

Synonyme(s) :

Apocarotenal

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C30H40O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
416.64
Beilstein:
2064131
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.79

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Source biologique

corn (or maize)

Forme

suspension (oily)

Concentration

~20% (apocarotenal, UV-vis)

Couleur

black to brown
brown to very dark brown

Pf

138-141 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(29,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+

Clé InChI

DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N

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Description générale

trans-β-Apo-8′-carotenal is a linear aldehydic carotenoid.[1][2] It is naturally found in oranges, spinach, grass, tangerines and marigolds[2] and thus, it is directly absorbed from the diet.[3]

Application

trans-β-Apo-8′-carotenal has been used as an internal standard during vitamin E analysis.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

trans-β-Apo-8′-carotenal is commercially available as a food colorant.[3]
Natural carotenoid that is formed from β-carotene in vivo and is an inducer of cytochrome P450 1A (CYP1A) in rats and in Ah-receptor-responsive mice.

Attention

solidifies on refrigeration

Forme physique

Suspension of micronized crystals of apocarotenal dispersed in vegetable oils

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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M Hannuksela et al.
International journal of dermatology, 25(3), 178-180 (1986-04-01)
Double-blind, placebo controlled challenge tests with benzoic acid butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, beta-carotene, beta-8-apo-carotenal, and sodium metabisulfite were made in 44 cases of chronic urticaria, 91 cases of atopic dermatitis, and 123 cases of contact dermatitis, as a comparison group. Positive reactions
Retinoids and related compounds. XI. Synthesis and stereochemistry of (+/-)-C22-acetylenic and allenic apocarotenals.
M Ito et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 36(9), 3328-3340 (1988-09-01)
Chi-Shuo Chen et al.
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Food Additive Toxicology, 60(6), 1121-1135 (1994)

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