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γ-Butyrolactone

analytical standard

• Synonyme(s) : γLactone de l'acide -hydroxybutyrique, GBL, Lactone de l'acide 4-hydroxybutyrique
• Formule empirique (notation de Hill) : C₄H₆O₂
• Numéro CAS: 96-48-0
• Poids moléculaire : 86.09
• Beilstein: 105248
• Numéro CE : 202-509-5
• Numéro MDL: MFCD00005386
• Code UNSPSC : 85151701
• ID de substance PubChem : 329769980
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: analytical standard
• Niveau de qualité: 100
• Densité de vapeur: 3 (vs air)
• Pression de vapeur: 1.5 mmHg ( 20 °C)
• Essai: ≥99.0% (GC)
• Température d'inflammation spontanée: 851 °F
• Durée de conservation: limited shelf life, expiry date on the label
• Limite d'explosivité: 16 %
• Technique(s): HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• Impuretés: ≤0.3% water
• Indice de réfraction: n20/D 1.436 (lit.)
• pb: 204-205 °C (lit.)
• Pf: −45 °C (lit.)
• Densité: 1.12 g/mL at 25 °C (lit.)
• Application(s): cleaning products; cosmetics; flavors and fragrances; food and beverages; personal care
• Format: neat
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: O=C1CCCO1
• InChI: 1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2
• Clé InChI: YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

γ-Butyrolactone (GBL) is a related lactone analog of γ-hydroxybutyric acid (GHB), a widespread drug of abuse, identified as an endogenous constituent of the mammalian brain, in which it exhibits a strong central nervous system depressant effect.[1][2] GBL is considered as a legal substitute of GHB,[3] and commonly identified in beverages including coffee,[4] apple cider vinegar, tea, carbonated drinks, etc.[5]

Application

γ-Butyrolactone may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in roasted Italian chestnuts,[1] wine samples,[6] beverages[5] using chromatography techniques.

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Actions biochimiques/physiologiques

Précurseur de l'acide γ-hydroxybutyrique (GHB). Ce composé bloque la libération de la dopamine en bloquant la progression des impulsions dans les neurones dopaminergiques. Un prétraitement à la γ-butyrolactone permet de détecter la libération de dopamine induite par les autorécepteurs.

Précurseur de l'acide γ-hydroxybutyrique (GHB) ; bloque la libération de dopamine.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H318,H336
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P271 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - STOT SE 3
• Organes cibles: Central nervous system
• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): 208.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 98 °C - closed cup