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Sigma-Aldrich

Triethyloxonium tetrafluoroborate

≥97.0% (T)

Synonyme(s) :

Et3OBF4, Meerwein′s reagent, Triethyloxonium fluoroborate

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)3O(BF4)
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
189.99
Beilstein:
3598090
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

≥97.0% (T)

Forme

crystals

Contient

1-3% ether as stabilizer

Solubilité

methylene chloride: 20 mg/mL, clear, colorless

Groupe fonctionnel

ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.CC[O+](CC)CC

InChI

1S/C6H15O.BF4/c1-4-7(5-2)6-3;2-1(3,4)5/h4-6H2,1-3H3;/q+1;-1

Clé InChI

IYDQMLLDOVRSJJ-UHFFFAOYSA-N

Application

Triethyloxonium tetrafluoroborate can be used:
  • To prepare amino esters by reacting with lactams followed by hydrolysis.[1]
  • In the preparation of substituted imidazolines from aziridines and nitriles via [3+2]-cycloaddition reaction.[2]
  • For the N-alkylation of a series of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters having variable substituents at 4th position of the sulfonamide aromatic ring.[3]

Autres remarques

Powerful ethylating agent[4][5]; Esterification of acids[6]; Modifies carboxyl residues in proteins[7][8]

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

Code de la classe de stockage

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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M.J. Diem et al.
The Journal of Organic Chemistry, 42, 1801-1801 (1977)
D.J. Raber et al.
The Journal of Organic Chemistry, 44, 1149-1149 (1979)
The identification of aspartic acid residue 52 as being critical to lysozyme activity.
S M Parsons et al.
Biochemistry, 8(10), 4199-4205 (1969-10-01)
Synthesis of substituted imidazolines via [3+ 2]-cycloaddition of aziridines with nitriles
Prasad BAB, et al.
Tetrahedron Letters, 45(6), 1137-1141 (2004)
N-Alkylation of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters by trialkyloxonium tetrafluoroborates
De Marco R, et al.
Tetrahedron, 67(50), 9708-9714 (2011)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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