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Merck
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Sigma-Aldrich

Azobenzene

98%

Synonyme(s) :

1,2-Diphenyldiazene; Diphenyldiazene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5N=NC6H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.22
Numéro Beilstein :
1819138
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.47

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Pression de vapeur

1 mmHg ( 104 °C)

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

powder or crystals

Température d'inflammation spontanée

890 °F

Technique(s)

titration: suitable

Point d'ébullition

293 °C (lit.)

Pf

65-68 °C (lit.)

Densité

1.09 g/mL at 25 °C (lit.)

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)\N=N\c2ccccc2

InChI

1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/b14-13+

Clé InChI

DMLAVOWQYNRWNQ-BUHFOSPRSA-N

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Description générale

Azobenzene is a chromogen and an azo compound that exhibits trans/cis isomerism yielding isomers that differ in color. It is a simple azoarene compound that shows cis-trans isomerization around the azo bond in response to light.

Application

Azobenzene and its derivatives have multiple applications in the field of mechanical and optical materials, in photopharmacology, and molecular photo-switches including in biological probes.
As human tissue is translucent to red and near-infrared light but opaque to blue and UV light, Azobenzene is important in medicine and photopharmacology for applications that involve shifting the absorptions of both trans and cis isomers of azobenzene to longer wavelengths.

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Muta. 2 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Nature chemistry, 6(5), 441-447 (2014-04-24)
Large-scale utilization of solar-energy resources will require considerable advances in energy-storage technologies to meet ever-increasing global energy demands. Other than liquid fuels, existing energy-storage materials do not provide the requisite combination of high energy density, high stability, easy handling, transportability
Damien Lemoine et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(51), 20813-20818 (2013-12-04)
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Azobenzene photoswitches for Staudinger-Bertozzi ligation.
Wiktor Szymański et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(7), 2068-2072 (2013-01-12)
Yumi Okui et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(96), 11763-11765 (2012-11-02)
We created light-directed dynamic spheres based on simple azobenzene monomers showing (i) a high yield of reversible trans↔cis photoisomerization and (ii) noticeable phase transition from crystalline to isotropic states under UV light irradiation at ambient temperature.

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