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B78203

Sigma-Aldrich

1-Bromo-1-propene (cis and trans)

98%

Synonyme(s) :

1-Propenyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHBr
Numéro CAS:
590-14-7
Poids moléculaire :
120.98
Beilstein:
1719096
Numéro CE :
209-671-6
Numéro MDL:
MFCD00000186
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24892021
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

liquid

Contient

copper as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.4538 (lit.)

pb

58-63 °C (lit.)

Pf

−116 °C (lit.)

Densité

1.413 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C\C=C\Br

InChI

1S/C3H5Br/c1-2-3-4/h2-3H,1H3/b3-2+

Clé InChI

NNQDMQVWOWCVEM-NSCUHMNNSA-N

Catégories apparentées

Application

1-Bromo-1-propene upon n-BuLi treatment generates the propynyllithium anion, in situ, which later undergoes nucleophilic addition reactions.[1] Some of its other applications are:
  • Synthesis of organic reagents such as methyl but-2-ynoate[1] and 1-iodopropyne.[2]
  • Preparation o f intermediates in the total synthesis of (+)-aphanamol I[3] and skyllamycins A-C.[4]
  • Synthesis of allylated pyrazoles[5], aryl alkynyl sulfides[6] and allenamides.[7]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000336003
SHBS1146
0000208737
0000193414
SHBL9513

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Bartko S G, et al.
Organic Syntheses, 93, 245-262 (2003)
Gold (I)?Catalyzed Intermolecular [2+ 2] Cycloadditions between Allenamides and Alkenes.
Faustino H, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(9), 1658-1664 (2012)
Regioconvergent and Enantioselective Rhodium?Catalyzed Hydroamination of Internal and Terminal Alkynes: A Highly Flexible Access to Chiral Pyrazoles.
Haydl A M, et al.
Chemistry?A European Journal , 22(19), 6547-6551 (2016)
Total Synthesis of Skyllamycins A?C.
Total Synthesis of Natural Products, 119-150 (2018)
Facile multi-decagram synthesis of methyl but-2-ynoate.
Darses B, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 1(1), 117-119 (2014)
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