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225584

Sigma-Aldrich

Vinylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Bromoethenylmagnesium, Bromovinylmagnesium

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHMgBr
Numéro CAS:
1826-67-1
Poids moléculaire :
131.25
Numéro Beilstein :
3535841
Numéro MDL:
MFCD00000042
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24853507
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.981 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]C=C

InChI

1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

XHHHAXOHMKAOSL-UHFFFAOYSA-M

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Application

Vinylmagnesium bromide solution (1 M in THF) may be used in the synthesis of 2-vinylchroman-4-ones by the conjugate addition with chromones in the presence of a Lewis acid.
It may also be used in the following transformations:
  • (S)-3-(benzyloxy)-4-oxo-butanoic acid methyl ester to methyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxy)hex-5-enoate.
  • (R)-1-Azido-5,6-epoxyhexane to (S)-1-(4-azidobutyl)-2-propen-1-ol.
  • 2,3-O-Isopropylidene-D-ribose to 1-[(4R,5S)-5-((1S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol.
  • (4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde to (1R,4R,5S)- and (1S,4R,5S)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol.
  • Ethyl levulinate to ?-methyl-?-vinylbutyrolactone.

Conditionnement

View returnable container options.

Autres remarques

Storage below 25°C may cause crystallization. Warm gently to redissolve.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F

Point d'éclair (°C)

-17.0 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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