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Sigma-Aldrich

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone

95%

Synonyme(s) :

2-Chloro-2,2-difluoro-1-phenylethanone, Chlorodifluoromethyl phenyl ketone, α-Chloro-α,α-difluoroacetophenone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCF2Cl
Numéro CAS:
384-67-8
Poids moléculaire :
190.57
Numéro Beilstein :
2251448
Numéro MDL:
MFCD00042123
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329768330
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.4954
n20/D 1.497 (lit.)

Point d'ébullition

94-96 °C/35 mmHg (lit.)

Densité

1.293 g/mL at 25 °C (lit.)
1.3178 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

FC(F)(Cl)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H5ClF2O/c9-8(10,11)7(12)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

MNOONJNILVDLSW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone is a difluorocarbene reagent, which is generally used in the synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers, and gem -difluoromethene derived compounds.

Application

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone can be used:
  • As a reagent in the difluoromethylation of various phenols to yield aryl difluoromethyl ethers.
  • As a precursor in the Baylis-Hillman reaction of fluoroalkyl ketones to obtain chlorodifluoromethyl containing products.
  • As a substrate in the synthesis of propargyl alcohols using a novel ruthenium catalyst.

Reagent is an effective product for the synthesis of difluoromethylated phenols in the presence of mild base and aqueous solvent.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

160.0 °F

Point d'éclair (°C)

71.1 °C

Certificats d'analyse (COA)

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