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Sigma-Aldrich

Ethyl chlorodifluoroacetate

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About This Item

Formule linéaire :
ClCF2CO2C2H5
Numéro CAS:
383-62-0
Poids moléculaire :
158.53
Numéro CE :
206-850-0
Numéro MDL:
MFCD00013662
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870471
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.358 (lit.)

Point d'ébullition

96-97.5 °C (lit.)

Densité

1.252 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(F)(F)Cl

InChI

1S/C4H5ClF2O2/c1-2-9-3(8)4(5,6)7/h2H2,1H3

Clé InChI

GVCAWQUJCHZRCB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl chlorodifluoroacetate (ECDFA) undergoes Reformatskii reaction with various aldehydes in DMF. It reacts with phenylacetylene to afford ethyl α,α−difluoro-4-phenyl-3-butenoates.

Application

Ethyl chlorodifluoroacetate (ECDFA) may be used as a starting reagent in the synthesis of 3-gem-difluoro-2-ethoxy allylic alcohols.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

64.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

18 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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A theoretical investigation on the kinetics and reactivity of the gas-phase reactions of ethyl chlorodifluoroacetate with OH radical and Cl atom at 298 K.
Mishra BK, et al.
Structural Chemistry, 25(2), 463-470 (2014)
Fluorine-containing organozinc reagents. IV.: Reformatskii-type reactions of chlorodifluoroacet1c acid derivatives.
Lang RW and Schaub B.
Tetrahedron Letters, 29(24), 2943-2946 (1988)
Synthesis of 3-gem-difluoro-2-ethoxy allylic alcohols from ethyl chlorodifluoroacetate.
Begue J-P, et al.
Tetrahedron Letters, 35(3), 6097-6100 (1994)
Wadih Ghattas et al.
The Journal of organic chemistry, 71(22), 8618-8621 (2006-10-27)
An efficient preparation of pure ethyl Z- and E-alpha,alpha-difluoro-4-phenyl-3-butenoate 1a and 1b together with the corresponding acids 2a and 2b is described. The procedures involve stereocontrolled additions of *CF2CO2Et to phenylacetylene or beta-bromostyrene. Compound 1a is easily obtained by addition

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