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Sigma-Aldrich

2,2,2-Trifluoroacetophenone

99%

Synonyme(s) :

α,α,α-Trifluoroacetophenone, Phenyl trifluoromethyl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
CF3COC6H5
Numéro CAS:
434-45-7
Poids moléculaire :
174.12
Numéro Beilstein :
1866286
Numéro CE :
207-103-1
Numéro MDL:
MFCD00000420
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846784
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.458 (lit.)

Point d'ébullition

165-166 °C (lit.)
46-48 °C/14 mmHg (lit.)

Densité

1.24 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H5F3O/c9-8(10,11)7(12)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

KZJRKRQSDZGHEC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2,2-Trifluoroacetophenone is the starting material for the synthesis of f 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine. It undergoes asymmetric reduction with optically active Grignard reagent to form 2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol. It undergoes condensation with biphenyl, terphenyl, a mixture of biphenyl with terphenyl, phenyl ether and diphenoxybenzophenone to form new aromatic 3F polymers.

2,2,2-trifluoroacetophenone is used as an organocatalyst for the oxidation of tertiary amines and azines to N-oxidesalkenes.

Application

2,2,2-Trifluoroacetophenone was used in the synthesis of new fluorinated polymers, having high average molecular weight, high thermal stability and good film-forming properties.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

105.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

41 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Journal of Membrane Science, 323(2), 379-385 (2008)
Asymmetric Reductions. IV. The Action of the Grignard Reagent from (+)-2-Methylbutyl Chloride on 2, 2, 2-Trifluoroacetophenone.
Mosher HS, et al.
Journal of the American Chemical Society, 78(17), 4374-4376 (1956)
J Brunner et al.
The Journal of biological chemistry, 255(8), 3313-3318 (1980-04-25)
The synthesis of 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine (TPD) is reported in an overall yield of 60% based on 2,2,2-trifluoroacetophenone as starting material. TPD is rapidly photolyzed on irradiation near 350 nm to yield 35% of the diazoisomer and 65% of the corresponding carbene.
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Dimitris L et al.
Chemistry?A European Journal , 20, 559-563 (2014)
Caio Cesar de Lima Silva et al.
Scientific reports, 9(1), 3901-3901 (2019-03-09)
Salicylic acid (SA) and its methyl ester, methyl salicylate (MeSA) are well known inducers of local and systemic plant defense responses, respectively. MeSA is a major mediator of systemic acquired resistance (SAR) and its conversion back into SA is thought

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