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Sigma-Aldrich

N-Methoxy-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide

≥95%

Synonyme(s) :

Heller-Sarpong reagent, WImC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H9N3O2
Numéro CAS:
862873-06-1
Poids moléculaire :
155.15
Numéro MDL:
MFCD21608484
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329765937
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.508

Densité

1.204 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CON(C)C(=O)n1ccnc1

InChI

1S/C6H9N3O2/c1-8(11-2)6(10)9-4-3-7-5-9/h3-5H,1-2H3

Clé InChI

DOQREVDTYAHWSN-UHFFFAOYSA-N

Application

N-Methoxy-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide (or N-methoxy-N-methylcarbamoylimidazole) can be used as a reagent to prepare:
  • N-methoxy-N-methylcyanoformamide by reacting with trimethylsilyl cyanide.[1]
  • Esters and amides via chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids.[2]
  • Carbamoylimidazolium iodides and their derivatives such as ureas, thioureas, carbamates, and amides upon reacting with amines, alcohols, thiols, and carboxylic acids.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBW4563
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Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
Grzyb JA, et al.
Tetrahedron, 61(30), 7153-7175 (2005)
N-Methoxy-N-methylcyanoformamide, a Highly Reactive Reagent for the Formation of β-Keto Weinreb Amides and Unsymmetrical Ketones
Nugent J and Schwartz BD
Organic Letters, 18(15), 3834-3837 (2016)
Chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids with imidazole carbamates and ureas
Heller ST and Sarpong R
Organic Letters, 12(20), 4572-4575 (2010)

Contenu apparenté

Heller Group – Prof. Product Portal

Professor Heller's research focuses on mild acylation reactions using carbonylimidazole-derived reagents.

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