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Sigma-Aldrich

Methyl 2-oxobutanoate

95%

Synonyme(s) :

2-Oxobutyric acid methyl ester, Methyl 2-ketobutyrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H8O3
Numéro CAS:
3952-66-7
Poids moléculaire :
116.12
Numéro Beilstein :
1749847
Numéro MDL:
MFCD03093092
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329763189
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (GC)
95%

Forme

liquid

Impuretés

≤1.0% water

Chaîne SMILES 

CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C5H8O3/c1-3-4(6)5(7)8-2/h3H2,1-2H3

Clé InChI

XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl 2-oxobutanoate can be used as a starting material:
  • To synthesize indole derivatives via Fischer indolization of arylhydrazines using propylphosphonic anhydride.
  • In the synthesis of (−)-picrotoxinin, a natural product and neurotoxic sesquiterpenoid.
  • To prepare the core structure of phalarine, a natural product found in perennial grass.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H315,H318

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

122.0 °F

Point d'éclair (°C)

50 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Synthesis of the core structure of phalarine
Douki K, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 17, 1727-1730 (2019)
A microwave-assisted, propylphosphonic anhydride (T3P) mediated one-pot Fischer indole synthesis
Desroses M, et al.
Tetrahedron Letters, 52, 4417-4420 (2011)
Synthesis of (−)-Picrotoxinin by Late-Stage Strong Bond Activation
Crossley SWM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 142, 11376-11381 (2020)

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