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638013

Sigma-Aldrich

4-Diphenylphosphanylbenzoic acid, 2-(trimethylsilyl)ethyl ester solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C24H27O2PSi
Numéro CAS:
566190-45-2
Poids moléculaire :
406.53
Numéro MDL:
MFCD07369722
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24882904

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.925 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CCOC(=O)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H27O2PSi/c1-28(2,3)19-18-26-24(25)20-14-16-23(17-15-20)27(21-10-6-4-7-11-21)22-12-8-5-9-13-22/h4-17H,18-19H2,1-3H3

Clé InChI

QTYUNPJLGFKKRV-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (DPPBE) was developed as an efficient alternative to triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction since the phosphine oxide formed during the reaction can be easily removed during workup.[1]
Reagent for:
  • Synthesis of alkenes
  • Methylation of aldehydes
  • Mitsunobu reactions

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319,H335,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-20 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
04719JE
16930LC

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Removable phosphine reagents for the Mitsunobu reaction.
Yoakim C, et al.
Synlett, 2003(04), 0473-0476 (2003)

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