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Sigma-Aldrich

5-Vinyluracil

95%

Synonyme(s) :

5-Vinyl-1H-pyrimidine-2,4-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6N2O2
Numéro CAS:
37107-81-6
Poids moléculaire :
138.12
Numéro MDL:
MFCD00913267
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24880583
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

>300 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

C=CC1=CNC(=O)NC1=O

InChI

1S/C6H6N2O2/c1-2-4-3-7-6(10)8-5(4)9/h2-3H,1H2,(H2,7,8,9,10)

Clé InChI

ZRYZBEQILKESAW-UHFFFAOYSA-N

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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E T Chelton et al.
The Biochemical journal, 187(1), 257-260 (1980-04-01)
Bacteriophage T3 was produced in a form that contained 32% of its normal DNA thymine residues replaced with 5-vinyluracil residues by infecting a thymine-requiring strain of Escherichia coli with phage T3 in a medium containing 5-vinyluracil. When 2'-deoxy-5-vinyluridine was added
Kazuo Hattori et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 13(5), 867-872 (2003-03-06)
A series of tumor-activated prodrugs of the inhibitors of dihydropyrimidine dehydrogenase (DPD), an enzyme catabolizing 5-fluorouracil (5-FU: 4g), has been designed and synthesized. RO0094889 (11c) is a prodrug of 5-vinyluracil (4c), a known DPD inhibitor, and was designed to generate
A S Jones et al.
Nucleic acids research, 1(1), 105-107 (1974-01-01)
A method for the rapid preparation of the thymineanalogue, 5-vinyluracil, in 83% yield from 5-(1-hydroxyethyl)uracil via the methanesulphonyl ester is reported.

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