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Sigma-Aldrich

Chlorodicyclohexylphosphine

97%

Synonyme(s) :

Dicyclohexylchlorophosphine, Dicyclohexylphosphine chloride, Dicyclohexylphosphinous chloride

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H11)2PCl
Numéro CAS:
16523-54-9
Poids moléculaire :
232.73
Numéro MDL:
MFCD00014294
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24871756
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

97%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Indice de réfraction

n20/D 1.533 (lit.)

pb

165 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.054 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

ClP(C1CCCCC1)C2CCCCC2

InChI

1S/C12H22ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2

Clé InChI

AKJFBIZAEPTXIL-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Chlorodicyclohexylphosphine can be used as a reactant in the synthesis of:
  • 1,2-Bis(dicyclohexylphosphinoxy)ethane ligand by reacting with ethylene glycol in the presence of triethylamine via Michaelis−Arbuzov type rearrangements.[1]
  • 1,1,2,2-tetracyclohexyldiphosphine monosulfide ligand by treating with LiS.[2]

It can be also used as a starting material for the preparation of some other ligands such as dicyclohexylphosphine oxide [3], phosphino substituted N-aryl pyrroles [4], di-tert-butyl((dicyclohexylphosphino)methyl)phosphine [5], dicyclohexylcyclopentylphosphine[6]. These ligands are used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX0471
MKCX1024
MKCW2271
MKCV4442
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A sulfur mimic of 1, 1-bis (diphenylphosphino) methane: a new ligand opens up
Sues PE, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50(36), 4707-4710 (2014)
Practical synthesis of new and highly efficient ligands for the Suzuki reaction of aryl chlorides
Zapf A, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 19(1), 38-39 (2004)
Latexin deletion protects against radiation-induced hematopoietic damages via selective activation of Bcl-2 prosurvival pathway.
Zhang, et al.
Haematologica (2023)
Simon Doherty et al.
Nature protocols, 7(10), 1870-1883 (2012-09-29)
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Synthesis of 1, 2-bis [(diorgano) phosphino] ethanes via Michaelis-Arbuzov type rearrangements
Baldwin LC and Fink MJ
Journal of Organometallic Chemistry, 646(1-2), 230-238 (2002)
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