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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone

99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C13H15NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
233.26
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −102°, c = 1 in ethanol

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

44-46 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

CCC(=O)N1[C@@H](COC1=O)Cc2ccccc2

InChI

1S/C13H15NO3/c1-2-12(15)14-11(9-17-13(14)16)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,11H,2,8-9H2,1H3/t11-/m1/s1

Clé InChI

WHOBYFHKONUTMW-LLVKDONJSA-N

Description générale

(R)-(−)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone is used as a building block in organic synthesis for the preparation of oxazolidinone derivatives.[1][2]

Application

(R)-(−)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone can be used as a building block for the preparation of methyl 3-[(S)-3-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl]benzoate by treating with strong base followed by the addition of methyl 3-bromomethyl benzoate.[2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Oxazolidinone cross-alkylation during Evans? asymmetric alkylation reaction
Fresno N, et al.
Tetrahedron, 67(47), 9104-9111 (2011)
A Synthetic Route to β-Hydroxytyrosine-Derived Tetramic Acids: Total Synthesis of the Fungal Metabolite F-14329
Bruckner, S, et al.
Chemistry?A European Journal , 23(24), 5692-5695 (2017)

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