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Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

99%

Synonyme(s) :

TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3Si(CH3)3
Numéro CAS:
27607-77-8
Poids moléculaire :
222.26
Numéro Beilstein :
1868911
Numéro CE :
248-565-4
Numéro MDL:
MFCD00000406
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24853510
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.36 (lit.)

Point d'ébullition

77 °C/80 mmHg (lit.)

Densité

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

Clé InChI

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate has been used in combination with boron trifluoride etherate for the copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of allyl bromides, chlorides, and ethers with organolithium reagents in the presence of a chiral ligand.
It can be used:
  • As a silylating agent for the synthesis of trimethylsilyl-enol ethers from esters of α-diazoacetoacetic acid.
  • To activate benzyl and allyl ethers for the alkylation of sulfides.
  • To facilitate the conversion of Diels-Alder adducts of Danishefsky′s diene to cyclohexenones without the formation of methoxy ketone by-product.
  • To prepare difluoroboron triflate etherate, a powerful Lewis acid especially in acetonitrile solvent.
  • As a reagent in a Dieckmann-like cyclization of ester-imides and diesters.

It may also be used to catalyze:
  • Acylation of alcohols with acid anhydrides.
  • Reductive coupling of carbonyl compounds with trialkylsilanes to form symmetrical ethers.
  • Glycosidation of 4-demethoxydaunomycinones with 1-O-acyl-L-daunosamine derivatives.

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

77.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 46(16), 3353-3354 (1981)
Novel glycosidation of 4-demethoxyanthracyclinones by the use of trimethylsilyl triflate. Syntheses of optically active 4-demethoxydaunorubicin and 4-demethoxyadriamycin.
Kimura Y, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 59(2), 423-431 (1986)
Efficient, trimethylsilyl triflate-mediated conversion of Diels-Alder adducts of 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl) oxy]-1, 3-butadiene (Danishefsky's diene) to cyclohexenones.
Vorndam PE
The Journal of Organic Chemistry, 55(11), 3693-3695 (1990)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 755-755 (1993)
General ether synthesis under mild acid-free conditions. Trimethylsilyl iodide catalyzed reductive coupling of carbonyl compounds with trialkylsilanes to symmetrical ethers and reductive condensation with alkoxysilanes to unsymmetrical ethers.
Sassaman MB, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(19), 4314-4319 (1987)
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