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Sigma-Aldrich

Cyclobutyl methyl ketone

98%

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About This Item

Formule linéaire :
C4H7COCH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
98.14
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.432 (lit.)

pb

137-139 °C/754 mmHg (lit.)

Densité

0.902 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)C1CCC1

InChI

1S/C6H10O/c1-5(7)6-3-2-4-6/h6H,2-4H2,1H3

Clé InChI

JPJOOTWNILDNAW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Cyclobutyl methyl ketone (CMK, methyl cyclobutyl ketone) is an alicyclic ketone. It has been synthesized by reacting cyclobutanecarbonyl chloride with magnesium salt of malonic ester.[1] The mechanism of the photochemical reaction of gaseous mixtures of cyclobutyl methyl ketone diluted in argon has been studied by steady-state and pulsed (laser) photolysis.[2][3] It′s infrared (3500 to 30cm-1) and Raman (3200 to 30cm-1) spectra in gaseous and solid state has been recorded.[4] The UV spectra have been measured in alcohol and isooctane solution.[5] Study on the vapour phase thermal[6] and photodecomposition of methyl cyclobutyl ketone shows that the mode of decomposition is free radical in nature.[7]

Application

Cyclobutyl methyl ketone may be used as a model compound to study the oxidation mechanism of pinonic acid by hydroxyl radicals.[8][9]

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

84.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

29 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The Thermal Decomposition of Methyl Cyclobutyl Ketone1,2.
Daignault LG and Walters WD
Journal of the American Chemical Society, 80(3), 541-545 (1958)
Ultraviolet Absorption Spectra of Alicyclic Compounds. II. Methyl Cycloalkyl Ketones1.
Mariella RP and Raube RR
Journal of the American Chemical Society, 74(2), 518-521 (1952)
The photochemistry of cyclobutyl methyl ketone. Part 1.-Room-temperature results and the general mechanism.
Baldwin PJ, et al
J. Chem. Soc., Faraday II, 83(6), 1049-1058 (1987)
Azo-bis Nitriles. 1 Decomposition of Azo Compounds. A Special Case of Carbon-Carbon Hyperconjugation in a Free Radical Reaction.
Overberger CG and Lebovits A
Journal of the American Chemical Society, 76(10), 2722-2725 (1954)
Experimental and theoretical study of aqueous cis-pinonic acid photolysis.
Lignell H, et al.
The Journal of Physical Chemistry A, 117(48), 12930-12945 (2013)

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