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440167

Sigma-Aldrich

(3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane

≥98%

Synonyme(s) :

3-(2,3-époxypropoxy)propyltriméthoxysilane, GLYMO, Éther glycidyl-3-(triméthoxysilyl)propylique

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H20O5Si
Numéro CAS:
2530-83-8
Poids moléculaire :
236.34
Beilstein:
4308125
Numéro CE :
219-784-2
Numéro MDL:
MFCD00005144
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24867573
Nomenclature NACRES :
NA.23

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

pb

120 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.07 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CO[Si](CCCOCC1CO1)(OC)OC

InChI

1S/C9H20O5Si/c1-10-15(11-2,12-3)6-4-5-13-7-9-8-14-9/h9H,4-8H2,1-3H3

Clé InChI

BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le (3-glycidyloxypropyl)triméthoxysilane (GPTMS) est un organosilane bifonctionnel comportant trois groupements méthoxy d'un côté et un cycle époxy de l'autre. Les groupements méthoxy se lient bien aux substrats de verre, créant une matrice en 3D. Les groupements époxy réagissent quant à eux avec les amides, les alcools, les thiols et les acides. Le GPTMS est très réactif dans l'eau et il peut être utilisé comme agent de liaison entre la surface de la silice et la matrice polymère.[1][2][3]

Application

Le GPTMS est largement utilisé en tant que précurseur de silice. Le GPTMS associé au tétraéthylorthosilicate (TEOS) peut être mélangé à du chitosane pour former une charge servant de squelette polymère en ingénierie des tissus osseux.[4] Il peut également être appliqué sur la surface d'alliages d'aluminium pour les protéger de la corrosion.[5] Enfin, le GPTMS peut être employé pour fonctionnaliser ("emballer") des nanotubes de carbone multifeuillets (MWCNT) qui peuvent servir à renforcer des nanocomposites à matrice époxy.[2]
Prétraiter un acier au carbone avec du 3-(glycidoxypropyl)triméthoxysilane améliore l'adhérence en milieux sec et humide et réduit le taux de décollement cathodique d'un revêtement époxy.[6]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB1794
SDBB1793
SDBB0475
STBL0642
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Harun, M.K.; et al.
Progress in Organic Coatings, 4, 317-317 (2005)
Journal of Organometallic Chemistry, 625, 208-208 (2001)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 729-729 (1997)
Room temperature ionic liquids for epoxy nanocomposite synthesis: Direct dispersion and cure.
Throckmorton JA, et al.
Composites Science and Technology, 86(47), 38-44 (2013)
Effect of (3-glycidyloxypropyl) trimethoxysilane (GOPS) on the electrical properties of PEDOT: PSS films.
kansson H, et al.
Journal of Polymer Science. Part B, Polymer Physics, 55(10), 814-820 (2017)
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Articles

Synthesis of Melting Gels Using Mono-Substituted and Di-Substituted Alkoxysiloxanes

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Questions

1–9 of 9 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. I would like to know the solvent for GPTMS. What solvents does GPTMS dispersed in?

    1 answer

    1. This product is supplied as a neat or pure liquid with a density of 1.07 g/mL. The minimum purity is 98%. This compound is soluble in water, alcohols, acetone, and most aliphatic esters at normal application levels of 45%.

      Helpful?

  4. I connected  GPTMS synthetically to my lipid(APTES), now my lipid cannot be dissolved in chloroform, ethanol and methanol solutions, which was previously dissolved, what solvent should I use?

    1 answer

    1. The solubility of the GPTMS/APTES sample has not been tested, however decreasing the concentration in chloroform may be useful. Other solvents such as oils (see C8267) or a strong base, such as sodium hydroxide, may also be an option. See the link below to a publication that may be of interest:
      https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acssuschemeng.9b06741

      If you have any further issues, please contact https://www.sigmaaldrich.com/techservice, click on "Product Technical Inquiries" under the Products Section, and provide the required information so that a member of the Technical Service team can reach out to assist further. Thank you.

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  5. What is the viscosity of Product 440167 (3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane GLYMO?

    1 answer

    1. This material is a low viscosity liquid with an average value of about 3 centistokes. Please note that this value is not part of our specifications.

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  6. Is Product 440167 (3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane GLYMO, equivalent to Dow's Z-6040?

    1 answer

    1. Yes. This listing is manufactured by Dow Corning Corporation and distributed by Sigma-Aldrich.

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  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  8. What can Product 440167, 3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane GLYMO, be used for?

    1 answer

    1. According to Dow Corning®, 3-GLYCIDOXYPROPYLTRIMETHOXYSILANE can be used as a coupling agent for many thermoset resins with glass or  mineral fillers. Specifically, it has been used as a reinforcement treatment on glass fiber to improve physical properties (especially wet strength) or as  an adhesion promoter to improve the bonding of a polymer coating or adhesive to glass, metals or other polymeric surfaces.

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  9. Where can I find more detailed information about how to use Product 440167. 3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane, GLYMO, in adhesion/reinforcement applications?

    1 answer

    1. Dow Corning® has published a technical bulletin on this product, which is available by calling Technical Service at 800-231-8327.

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