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Sigma-Aldrich

Methyl 2-acetamidoacrylate

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=C(NHCOCH3)CO2CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
143.14
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

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Niveau de qualité

Essai

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pb

104 °C/8 mmHg (lit.)

Pf

50-52 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(=C)NC(C)=O

InChI

1S/C6H9NO3/c1-4(6(9)10-3)7-5(2)8/h1H2,2-3H3,(H,7,8)

Clé InChI

SMWNFFKPVLVOQQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Conjugated addition of secondary amines, imidazole and pyrazole to methyl 2 methyl 2-acetamidoacrylate in the presence of a catalyst results in the formation of β-Dialkylamino-α-alanine and β-(N-heteroaryl)-α-alanine derivatives.[1] Methyl-2-acetamidoacrylate (M2AA) is an anti-inflammatory agent. [2] The catalytic reaction of methyl 2-acetamidoacrylate with Grignard′s reagents affords α-amino esters. [3] M2AA can form thermosensitive copolymers with methyl acrylate. [4]
Methyl ester of 2-acetamidoacrylate . [5] methyl 2-acetamidoacrylate (Me-2-AA) is a di-unsaturated α-amino acid derivative.[6] methyl-2-acetamidoacrylate exihibits anti -inflammatory properties, it is very effective against lipopolysaccharide (LPS)- induced nitric oxide production by RAW 264. [7][5]

Application

Methyl 2-acetamidoacrylate can undergo [2+2] cycloaddition (Michael–Dieckmann-type reaction) with ketene diethyl acetal to yield the cyclobutane core. [8] It may be used in rhodium-catalyzed 2-alkenylpyrrole formation.[9]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Christopher D Gilmore et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1558-1559 (2008-01-16)
RhIII?Catalyzed Oxidative Olefination of Vinylic C H Bonds: Efficient and Selective Access to Di?unsaturated ??Amino Acid Derivatives and Other Linear 1, 3?Butadienes.
Besset T, et al.
European Journal of Chemistry, 17(26), 7167-7171 (2011)
William P Hems et al.
Organic & biomolecular chemistry, 3(8), 1547-1550 (2005-04-14)
Rh diphosphine complexes using DuPhos and JosiPhos as chiral ligands have been immobilised by ion exchange into the mesoporous material MCM-41. When used as catalysts for the enantioselective hydrogenation of dimethyl itaconate and methyl-2-acetamidoacrylate, these heterogeneous catalysts give catalytic performance
Asada Leelahavanichkul et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 295(6), F1825-F1835 (2008-10-17)
We tested the anti-inflammatory agent methyl-2-acetamidoacrylate (M2AA), an ethyl pyruvate analog, in a cecal ligation-and-puncture (CLP) model of sepsis in CD-1 mice. M2AA administration at the time of CLP improved survival, renal function, kidney histology, liver injury, and splenocyte apoptosis
The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2, 3?Aliphatic?Substituted Indoles and Pyrroles.
Huestis MP, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 123(6), 1374-1377 (2011)

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