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Sigma-Aldrich

Sodium amide

50 wt. % suspension in toluene

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About This Item

Formule linéaire :
NaNH2
Numéro CAS:
7782-92-5
Poids moléculaire :
39.01
Numéro MDL:
MFCD00011117
Code UNSPSC :
12352301
ID de substance PubChem :
24857541
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Concentration

50 wt. % suspension in toluene

Point d'ébullition

400 °C (lit.)

Pf

210 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N[Na]

InChI

1S/H2N.Na/h1H2;/q-1;+1

Clé InChI

ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Sodium amide, an inorganic compound used in organic synthesis, is generally prepared by heating sodium metal in gaseous ammonia. It is used in some organic reactions like dehalogenation, deprotonation, anionic polymerization of ionic chains, and in cleavage of ketones.

Application

Reagent for:
Synthesis of allylic amines and amides
Synthesis of antibacterials
Aggregative activation and heterocyclic chemistry
Phenylation with diphenyliodonium chloride

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Sodium Amide
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (2000)
M. Bakavoli, et al.,
Journal of Heterocyclic Chemistry, 48, 149-152 (2010)
Christian Bukovec et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(8), 2743-2750 (2011-03-08)
Stannylated allylic carbonates are suitable substrates for Pd-catalyzed allylic aminations. In DMF and with [allylPdCl](2) as catalyst the stannylated allyl amines formed can be directly coupled with electrophiles according to the Stille protocol, giving rise to highly functionalized building blocks
C. Caubere, et al.,
Tetrahedron, 50, 11903-11920 (1994)
K. G. Hampton, et al.,
Organic Syntheses, 51, 128-132 (1971)
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