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Sigma-Aldrich

Pentylmagnesium bromide solution

2.0 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

1-Pentylmagnesium bromide, n-Pentylmagnesium bromide, Amylmagnesium bromide, Bromopentylmagnesium

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About This Item

Formule linéaire :
C5H11MgBr
Numéro CAS:
693-25-4
Poids moléculaire :
175.35
Numéro MDL:
MFCD00000045
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24857502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

2.0 M in diethyl ether

Densité

0.947 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCCCC[Mg]Br

InChI

1S/C5H11.BrH.Mg/c1-3-5-4-2;;/h1,3-5H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

ZXWGTPYWPZGZPT-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Application

Pentylmagnesium bromide solution is a Grignard reagent that can be used in the preparation of:
  • Alkanes via Ni or Cu-catalyzed cross-coupling reaction with alkyl fluorides.
  • Hydroxypiperidinones via the addition-cyclization-deprotection process of aldimines.

It can also be used as a reagent to synthesize a key intermediate by olefin alkylation in the total synthesis of alkaloid, (+)-hyperaspine , and surface alkylation of H-terminated Si (111), by Si-C bond formation.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H260,H302,H314,H336

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-40.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-40 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A six-step asymmetric synthesis of (+)-hyperaspine
Comins DL and Sahn JJ
Organic Letters, 7(23), 5227-5228 (2005)
Ronia Chung-Tin Sham et al.
Environment international, 137, 105567-105567 (2020-02-23)
The occurrence of triphenyltin (TPT) compounds, a highly toxic antifouling biocide, has been documented in marine environments and organisms all over the world. While some studies showed that marine mammals can be used as sentinel organisms to evaluate the pollution
Muhammad Waqar Ashraf et al.
Bulletin of environmental contamination and toxicology, 98(6), 811-816 (2017-04-14)
In the present work, data on the levels of hazardous Organotin compounds in eight commercially important fish species, caught from Arabian Gulf, has been reported. Highest levels of tributyltin (TBT) (98.5 ng/g dry weight) were detected in Epinephelus Tauvina whereas minimum
Diastereoconvergent Synthesis of trans-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition-Cyclization-Deprotection Process
Si Chang-Mei, et al.
Organic Letters, 16(16), 4328-4331 (2014)
Ni-or Cu-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl fluorides with Grignard reagents
Terao J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(19), 5646-5647 (2003)
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