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Merck
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273112

Sigma-Aldrich

(1R,E)-(+)-Camphorquinone 3-oxime

99%

Synonyme(s) :

(1R,E)-(+)-2,3-Bornanedione 3-oxime, anti-(1R)-(+)-Camphorquinone 3-oxime

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H15NO2
Numéro CAS:
31571-14-9
Poids moléculaire :
181.23
Beilstein:
3200377
Numéro MDL:
MFCD00074848
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
24856531
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]25/D +200°, c = 1 in ethanol

Pf

153-156 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone
oxime

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@](C)(C(=O)\C1=N/O)C2(C)C

InChI

1S/C10H15NO2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11-13/h6,13H,4-5H2,1-3H3/b11-7-/t6-,10+/m1/s1

Clé InChI

YRNPDSREMSMKIY-HAKKTOSXSA-N

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Application

(1R,E)-(+)-Camphorquinone 3-oxime can be used to prepare chiral camphor-oxazoline auxiliary, which is used to blend diastereoselectivity and isomer separability for the efficient synthesis of bicuculline, egenine, corlumine, and corytensine.[1]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBB1930
13415HE
S36559
17603
23105DN

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1-Magnesiotetrahydroisoquinolyloxazolines as Chiral Nucleophiles in Stereoselective Additions to Aldehydes: Auxiliary Optimization, Asymmetric Synthesis of (+)-Corlumine,(+)-Bicuculline,(+)-Egenine, and (+)-Corytensine, and Preliminary 13C NMR Studies of 1-Lithio-and 1-Magnesiotetrahydroisoquinolyloxazolines
Gawley RE and Z Pingsheng
The Journal of Organic Chemistry, 61(23), 8103- 8112 (1996)

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