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Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-2-butanone

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Synonyme(s) :

2-Hydroxyethyl methyl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
HOCH2CH2COCH3
Numéro CAS:
590-90-9
Poids moléculaire :
88.11
Numéro CE :
209-693-6
Numéro MDL:
MFCD00059005
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855219
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.430 (lit.)

pb

73-76 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.023 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl
ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)CCO

InChI

1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h5H,2-3H2,1H3

Clé InChI

LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Hydroxy-2-butanone is a beta-hydroxy ketone used as a starting material to synthesize 1,3-butanediol.[1]

4-Hydroxy-2-butanone is an important pharmaceutical intermediate[2]. Gas phase reaction of the OH radicals with 4-hydroxy-2-butanone has been investigated by absolute rate method[3].

Application

4-Hydroxy-2-butanone has been used in the synthesis of:
  • 3-buten-2-one via dehydration over anatase-TiO2 catalyst[4]
  • 4-methyl-5-hydroxymethylthiazole[5]
  • (±)-lineatin[6]
  • mevalonic acid lactone[7][8]
  • verrucarin[9]
  • β-hydroxylactones[10]

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

91.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

33 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV9489
MKCT1793
MKCS4824
MKCP6064
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Recent advances in fermentative production of C4 diols and their chemo-catalytic upgrading to high-value chemicals
Varma AR, et al.
Chinese Journal of Catalysis, 52, 99-126 (2023)
Journal of the American Chemical Society, 79, 2316-2316 (1957)
Studies on the biosynthesis of cholesterol. 5. Biosynthesis of squalene from DL-3-hydroxy-3-methyl [2-14C] pentano-5-lactone.
J W CORNFORTH et al.
The Biochemical journal, 69(1), 146-155 (1958-05-01)
Synthesis of 3-buten-2-one from 4-hydroxy-2-butanone over anatase-TiO2 catalyst.
Ichikawa N, et al.
Catalysis Communications, 6(1), 19-22 (2005)
The Journal of Organic Chemistry, 47, 929-929 (1982)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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