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Sigma-Aldrich

4-Formylmorpholine

99%

Synonyme(s) :

4-Morpholinecarboxaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9NO2
Numéro CAS:
4394-85-8
Poids moléculaire :
115.13
Numéro Beilstein :
110293
Numéro CE :
224-518-3
Numéro MDL:
MFCD00006170
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855051
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.485 (lit.)

Point d'ébullition

236-237 °C (lit.)

Pf

20-23 °C (lit.)

Densité

1.145 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)N1CCOCC1

InChI

1S/C5H9NO2/c7-5-6-1-3-8-4-2-6/h5H,1-4H2

Clé InChI

LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Treatment of 4-formylmorpholine with sulphur tetrafluoride in the presence of potassium fluoride gives 4-(trifluoromethyl)morpholine in excellent yields. 4-Formylmorpholine reacts with series of 2-alkyl-2-cyclohexen-1-ones in the presence of POCl3 to give the corresponding 3-alkyl-2-chloro-5,6-dihydrobenzaldehydes and allylic alcohols (by-product).

Application

4-Formylmorpholine has been used in the preparation of:
  • adenine hydrochloride labelled with 14C
  • terphenyl dialdehyde

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

244.4 °F - DIN 51758

Point d'éclair (°C)

118 °C - DIN 51758

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Reaction of tertiary formamides with sulphur tetrafluoride. Direct synthesis of (trifluoromethyl) amines.
Dmowski W and Kaminski M.
Journal of Fluorine Chemistry, 23(3), 207-218 (1983)
Cyclic host having double bonds as bridging units.
Paek K-S and Cram DJ.
Bull. Korean Chem. Soc., 10(6), 569-569 (1989)
Studies in vilsmeier chemistry, V. Vilsmeier reactions of 2-alkyl-2-cyclohexen-1-ones: A novel route to dihydrobenzaldehydes, the formation of allyl alcohols as by-products, and the X-ray crystallographic structure of 3-chloro-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol.
Katritzky AR, et al.
Chemische Berichte, 121(5), 999-1003 (1988)
209. A synthesis of adenine labelled with 14C.
Clark VM and Kalckar HM.
Journal of the Chemical Society, 1029-1030 (1950)

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