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Sigma-Aldrich

2-Quinoxaloyl chloride

Synonyme(s) :

2-Quinoxalinecarbonyl chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H5ClN2O
Numéro CAS:
54745-92-5
Poids moléculaire :
192.60
Numéro CE :
259-315-9
Numéro MDL:
MFCD00006725
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848755
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pf

113-115 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(=O)c1cnc2ccccc2n1

InChI

1S/C9H5ClN2O/c10-9(13)8-5-11-6-3-1-2-4-7(6)12-8/h1-5H

Clé InChI

SOPDQKNXOCUBSR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Quinoxaloyl chloride reacts with chiral α-hydroxy carboxylic acids to yield UV and fluorescent derivatives.

Application

2-Quinoxaloyl chloride was used in the synthesis of novel DNA interactive quinoxaline-carbohydrate hybrids possessing disaccharides as the carbohydrate moieties.
Reactant involved in the synthesis of a variety of inhibitors including:
  • Gelatinase inhibitors for cancer treatments
  • mGluR5 non-competitve antagonists
  • Heterocyclic analogs used as SIRT1 activators
  • 3rd Generation multidrug resistance modulators

Reactant involved in preparation of PET ligants for breast cancer resistance protein imaging

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1415036V
MKAA2486
1415036
05215EJ
06219BJ

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HPLC resolution of hydroxyl carboxylic acid enantiomers using 2-quinoxaloyl chloride as a new precolumn derivatizing agent.
Brightwell M, et al.
Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, 18(14), 2765-2781 (1995)
Kazunobu Toshima et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(11), 2777-2779 (2004-05-06)
The novel DNA interactive quinoxaline-carbohydrate hybrids possessing disaccharides as the carbohydrate moieties were designed and synthesized, and their DNA photocleaving abilities were evaluated in order to examine the effect of the disaccharide structures. The configurations of the glycosidic bonds in

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