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Sigma-Aldrich

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

98%

Synonyme(s) :

DBN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2
Numéro CAS:
3001-72-7
Poids moléculaire :
124.18
Numéro Beilstein :
2417
Numéro CE :
221-087-3
Numéro MDL:
MFCD00005554
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24848287
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.519 (lit.)

Point d'ébullition

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

Densité

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

Clé InChI

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

DBN is a strong base widely used as a catalyst in organic synthesis to facilitate Michael additions and aldol condensations.

Application

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) can be used as:      
  •   A reagent for the synthesis of β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines via dehydrogenative/decarboxylative aromatization.       
  • A nucleophilic organocatalyst in the regioselective C-acylation of pyrroles and indoles by Friedel−Crafts acylation reaction.
  •   A superbase in the formulation of a ternary liquid-liquid phase changing system, along with hexadecane and hexanol, to capture hydrogen sulfide gas.      
  • A base for the preparation of 1H-quinazoline-2,4-diones from 2-aminobenzonitriles using supercritical carbon dioxide as a reactant and a solvent.
  •   A catalyst for the synthesis of benzothiazolones by the reaction between 2-aminothiophenols and CO2 by cyclocarbonylation reaction via C-S bond formation.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

201.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

94 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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